meso-5,5'-Bis-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro)-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline | 107021-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: meso-5,5'-Bis-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro)-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline
• 英文别名: meso-5,5'-Bis-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro)-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 107021-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: SLDFGNVQHGVBLY-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 meso-5,5'-Bis-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro)-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到meso-1,2,7,8,12b,12c-Hexahydro-13,14-dimethoxy-pyrazino<2,1-a:3,4-a>di-(1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline)-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双氢可塔宁 - 立体化学方面

  摘要：

  双氢可塔宁2a和2b被转化为氨基甲酸酯9a和9b以及氨基甲酸酯10a和10b，其依次分裂以产生第二胺11a和11b。用草酸二乙酯环化生成二酮哌嗪 12a 和 12b。与 9b 不同，化合物 9a 在氨基甲酸纤维素柱上拆分为对映异构体。这表明 9a 是 D，L- 和 9b 是内消旋形式。12a 和 12b 的 NMR 谱得出了类似的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191212
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[5,5']bi[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinyl] 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 meso-5,5'-Bis-(4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro)-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  双氢可塔宁 - 立体化学方面

  摘要：

  双氢可塔宁2a和2b被转化为氨基甲酸酯9a和9b以及氨基甲酸酯10a和10b，其依次分裂以产生第二胺11a和11b。用草酸二乙酯环化生成二酮哌嗪 12a 和 12b。与 9b 不同，化合物 9a 在氨基甲酸纤维素柱上拆分为对映异构体。这表明 9a 是 D，L- 和 9b 是内消旋形式。12a 和 12b 的 NMR 谱得出了类似的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191212