trifluoromethanesulfonic acid 17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 86562-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 86562-60-9
• 化学式: C₂₈H₄₅F₃O₃S
• 分子量: 518.725
• InChiKey: XGMAUUMSLLAEEJ-ZTPZMMAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.4-89.8 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 亚磷酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯的磷酸化

  摘要：

  描述了通过钯（0）催化的与二烷基亚磷酸酯或次磷酸从烯基三氟甲磺酸酯高效制备α，β-不饱和膦酸酯和次膦酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80576-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺基苯胺 、 5Alpha-胆甾烷-3-酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with 1-Alkynes. A New Route to Conjugated Enynes
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1986-31599

  日期：——

  Cross coupling of enol triflates with 1-alkynes in the presence of a base and bis[triphenylphosphine]-palladium(II) diacetate as catalyst at 60°C affords conjugated enynes in good yields. The addition of copper(I) iodide as co-catalyst allows the reactions to proceed at room temperature.

  在碱和双[三苯基膦]-二乙酸钯（II）作为催化剂的存在下，在 60°C 的温度下，三羟基烯醇与 1-炔的交叉偶联能以良好的收率生成共轭炔。加入碘化铜（I）作为辅助催化剂，可使反应在室温下进行。
• Orsini, F.; Pelizzoni, F., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1389 - 1402
  作者：Orsini, F.、Pelizzoni, F.

  DOI：——

  日期：——
• CACCHI, S.;MORERA, E.;ORTAR, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 21, 2271-2274
  作者：CACCHI, S.、MORERA, E.、ORTAR, G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Palladium-catalyzed phosphorylation of alkenyl triflates
  作者：Dennis A. Holt、Jill M. Erb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80576-1

  日期：1989.1

  A method is described for the efficient preparation of α,β-unsaturated phosphonates and phosphinates from alkenyl triflates via palladium(0)-catalyzed coupling with dialkylphosphites or hypophosphorous acid.

  描述了通过钯（0）催化的与二烷基亚磷酸酯或次磷酸从烯基三氟甲磺酸酯高效制备α，β-不饱和膦酸酯和次膦酸酯的方法。