2-arachidonoyl-1,3-dibenzylglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-arachidonoyl-1,3-dibenzylglycerol
• 英文别名: 1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 化学式: C₃₇H₅₀O₄
• 分子量: 558.802
• InChiKey: QOXGMKDZHPXJTQ-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-arachidonoyl-1,3-dibenzylglycerol 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-arachidonyl-glycerol 、 2-花生酰基甘油
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体的内源性配体2-花生四烯酰基甘油的简化化学和放射化学合成

  摘要：

  内源性大麻素已成为一类新型的脂质介体，在中枢神经系统和周围神经系统中起着多种作用。几项研究已确定2-花生四烯酰基甘油（2-AG）是大麻素受体的主要内源性激动剂。在此，报告了2-AG的化学合成及其tri标记衍生物的合成。这些未标记和放射性标记的化合物是揭示2-AG在各种细胞和组织中的某些代谢途径和生物活性的合适工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.045
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到2-arachidonoyl-1,3-dibenzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体的内源性配体2-花生四烯酰基甘油的简化化学和放射化学合成

  摘要：

  内源性大麻素已成为一类新型的脂质介体，在中枢神经系统和周围神经系统中起着多种作用。几项研究已确定2-花生四烯酰基甘油（2-AG）是大麻素受体的主要内源性激动剂。在此，报告了2-AG的化学合成及其tri标记衍生物的合成。这些未标记和放射性标记的化合物是揭示2-AG在各种细胞和组织中的某些代谢途径和生物活性的合适工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.045

文献信息

• Simplified chemical and radiochemical synthesis of 2-arachidonoyl-glycerol, an endogenous ligand of cannabinoid receptors
  作者：Antonella Cartoni、Andrea Margonelli、Giancarlo Angelini、Alessandro Finazzi-Agrò、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.045

  日期：2004.3

  emerged as a new class of lipid mediators, with manifold roles in the central nervous system and in the periphery. Several studies have identified 2-arachidonoyl-glycerol (2-AG) as a major endogenous agonist of cannabinoid receptors. Here, the chemical synthesis of 2-AG is reported, along with the synthesis of its tritium-labeled derivative. These unlabeled and radiolabeled compounds are suitable tools for

  内源性大麻素已成为一类新型的脂质介体，在中枢神经系统和周围神经系统中起着多种作用。几项研究已确定2-花生四烯酰基甘油（2-AG）是大麻素受体的主要内源性激动剂。在此，报告了2-AG的化学合成及其tri标记衍生物的合成。这些未标记和放射性标记的化合物是揭示2-AG在各种细胞和组织中的某些代谢途径和生物活性的合适工具。