(4-chlorophenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone | 4998-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-4'-chlorobenzophenon；(4-Chlorophenyl)-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 4998-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: HALVHKMOEOERGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone 、 环己胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-2-((4-chlorophenyl)(cyclohexylimino)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1,5-O→N氨基甲酰基Snieckus-Fries型重排的实验和计算研究。

  摘要：

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01732
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylene)-1,1-diethylurea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(4-chlorophenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-O→N氨基甲酰基Snieckus-Fries型重排的实验和计算研究。

  摘要：

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01732

文献信息

• On the synthesis of dimethoxybenzyl cinnamates, monomers for electron transfer polymers
  作者：Christophe Waterlot、Bruno Hasiak、Daniel Couturier、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00417-3

  日期：2001.6

  An economical way to obtain new monomers, precursors of electron transfer polymers, is described. These monomers were obtained by a Heck reaction between amino or halogeno-2,5-dimethoxydiarylmethane and methylacrylate. Different routes for the ionic reduction of various acetophenones to the corresponding diarylmethanes were studied. The yields and the nature of the by-products was stongly dependent

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。
• CAMPAIGNE E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 267-271
  作者：CAMPAIGNE E.、 MAIS D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US6632561B1
  申请人：——

  公开号：US6632561B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• Experimental and Computational Study of the 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Carlos Sedano、Samuel Suárez-Pantiga、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01732

  日期：2020.10.2

  The reactions of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with different C–N multiple bond electrophiles have been thoroughly studied. A 1,5-O → N carbamoyl shift, a new variation of the anionic Fries-type rearrangement, takes place when nitriles, imines, or alkylcarbodiimides are employed. In these cases, the carbamoyl group plays a dual role as a directing group, building up a variety of functional

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。