1-甲氧基-4-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯 | 105912-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯
• 中文别名: 苯,1-甲氧基-4-[(3-甲基丁氧基)甲基]-
• 英文名称: 1-((isopentyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-Methoxybenzyl alcohol, 3-methylbutyl ether；1-methoxy-4-(3-methylbutoxymethyl)benzene
• CAS: 105912-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: JYOPQLMECIGJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到异戊醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 与氯化铈 (III)：PMB 醚脱保护中路易斯酸行为的阴离子依赖性

  摘要：

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400039
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 4-甲氧基苄醇 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-甲氧基-4-[(3-甲基丁氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，由Fe（HSO 4） 3催化的醇直接有效地合成不对称醚

  摘要：

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2098-y

文献信息

• Selective synthesis of unsymmetrical ethers from different alcohols catalyzed by sodium bisulfite
  作者：Jun-Lai Yu、Hui Wang、Kai-Feng Zou、Jia-Rui Zhang、Xiang Gao、Dan-Wei Zhang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.032

  日期：2013.1

  ethers from alcohols catalyzed by sodium bisulfite is reported. The procedure enables the direct dehydration of primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols with aliphatic alcohols in the absence of solvent to selectively produce unsymmetrical ethers in high yields with low catalyst loading. No symmetrical ethers are generated in the reactions. The etherification of a chiral secondary benzyl alcohol

  报道了一种由亚硫酸氢钠催化的醇制备不对称醚的有效方法。该方法能够在不存在溶剂的情况下将伯，仲和叔苄醇与脂肪醇直接脱水，从而以高收率和低催化剂负载选择性地生产不对称醚。反应中不生成对称的醚。手性仲苄醇与丁醇的醚化仅产生外消旋醚，表明该反应涉及碳正离子中间机理。
• Chemoselective Formation of Unsymmetrically Substituted Ethers from Catalytic Reductive Coupling of Aldehydes and Ketones with Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00553

  日期：2015.4.3

  A well-defined cationic Ru–H complex catalyzes reductive etherification of aldehydes and ketones with alcohols. The catalytic method employs environmentally benign water as the solvent and cheaply available molecular hydrogen as the reducing agent to afford unsymmetrical ethers in a highly chemoselective manner.

  定义明确的阳离子Ru–H络合物催化醛和酮与醇的还原醚化反应。该催化方法使用环境友好的水作为溶剂，使用廉价的分子氢作为还原剂，以高度化学选择性的方式提供不对称醚。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 3. A new protecting group for alkynes: Orthogonally protected dialkynes
  作者：Chengzhi Cai、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780319

  日期：1995.5.10

  hydroxysulfide 16 with 15. The OH group of 27 was protected to yield the [dimethyl(oxy)propyl]dimethylsilyl}acetylenes (DOPSA's) 21, 28, and 29. The orthogonally protected acetylenes 20–22, 28, and 29 were de-trimethylsilylated to the new monoprotected acetylene synthons 30–34. The scope of the orthogonal protection was checked by regioselective deprotection of the dialkynes 39–42 (Scheme 4), prepared by alkylation

  通过在质子溶剂中（4）用碱处理，或在暴露OH基团之后，在质子惰性溶剂中用催化量的碱（5和8）处理3型二元炔（方案1）的区域选择性脱保护。在ME 3的Si-保护12（方案2）是惰性的催化丁基锂/ THF其转化11到9，而ķ 2 CO 3 / MeOH中转化的两个10到9，和12到13，表明需要更受阻的（羟丙基）甲硅烷基取代基。17–19（方案3）中的碳负离子的C-甲硅烷基化反应生成15的碳负离子导致20-22，但以合理的收率仅获得22。因此，关键中间体27是通过逆布鲁克重排23制备的，该逆向布鲁克重排是通过将羟基硫化物16与15进行甲硅烷基化而制得的。OH基团的27是受保护的，得到[ d imethyl（氧）p丙基]二甲基甲硅烷}乙炔（DOPSA的）21，28和29。正交保护的乙炔20–22、28和29被去三甲基甲硅烷基化为新的单保护的乙炔合成子30–34。正交的保护范围是由dialkyn
• Water Compatible Gold(III)-Catalysed Synthesis of Unsymmetrical Ethers from Alcohols
  作者：Ana B. Cuenca、Gisela Mancha、Gregorio Asensio、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1002/chem.200701134

  日期：2008.2.8

  preparation of unsymmetrical ethers from alcohols catalysed by the simplest and least expensive gold catalyst, NaAuCl(4), is described for the first time. The procedure enables the etherification of benzylic and tertiary alcohols with moderate to good yields under mild conditions with low catalyst loading. Symmetrical ethers, the usual side products in the etherification of alcohols, were not detected

  首次描述了一种由最简单和最便宜的金催化剂NaAuCl（4）催化的由醇制备不对称醚的有效且广泛的方法。该方法能够在温和的条件下以较低的催化剂载量以中等至良好的产率醚化苄醇和叔醇。在这种情况下，未检测到对称醚，这是醇醚化过程中的常见副产物。由手性苄醇形成外消旋醚表明是碳正离子的中间产物，以前尚不假定碳正离子涉及涉及醇的金催化反应。
• Asojan et al., Nauchnye Trudy, Erevanskii Gosudarstvennyi Universitet, Seriya Khimicheskikh Nauk, 1956, vol. 53, p. 53
  作者：Asojan et al.

  DOI：——

  日期：——