diethyl 2-((2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate | 1137726-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)-5-methoxyindol-3-yl]methylidene]propanedioate；diethyl 2-[[1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)-5-methoxyindol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1137726-30-7
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₇S
• 分子量: 550.427
• InChiKey: UZZTYLYNCVKPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 、 甲基萘 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到5-methyl-9-methoxy-12-phenylsulfonyl-12H-naphtho[1,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((5-methoxy-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到diethyl 2-((2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)