cyclopentanone O-phenyl oxime | 553380-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanone O-phenyl oxime
• 英文别名: N-phenoxycyclopentanimine
• CAS: 553380-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TVZCRNYQHPBLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone O-phenyl oxime 在 2-碘代丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到5-碘戊腈
  参考文献：
  名称：

  微波促进环状亚氨基自由基的断裂合成功能化腈

  摘要：

  据报道，通过微波促进环状的O-苯基肟醚的自由基断裂，可以合成功能化的腈。可以使用多种自由基陷阱，从而允许通过C-O，CC，CN或C-X键形成多种加合物。其他显着特征包括简单实用的方案，非常短的反应时间以及避免使用金属催化剂和有毒的氰化物试剂。通过类固醇衍生的底物的环畸变证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705728
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基羟胺 盐酸盐 、 环戊酮 在 吡啶 、 2-碘代丙烷 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到cyclopentanone O-phenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  微波促进环状亚氨基自由基的断裂合成功能化腈

  摘要：

  据报道，通过微波促进环状的O-苯基肟醚的自由基断裂，可以合成功能化的腈。可以使用多种自由基陷阱，从而允许通过C-O，CC，CN或C-X键形成多种加合物。其他显着特征包括简单实用的方案，非常短的反应时间以及避免使用金属催化剂和有毒的氰化物试剂。通过类固醇衍生的底物的环畸变证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705728

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient [3,3]-sigmatropic rearrangement accelerated by a trifluoroacetyl group: synthesis of benzofurans under mild conditions
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Yoshiaki Morikami、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b210059b

  日期：2003.1.13

  The [3,3]-sigmatropic rearrangement took place smoothly during the course of trifluoroacetylation of O-phenyloxime at below room temperature to give the dihydrobenzofuran or benzofuran as a result of concomitant cyclization.

  在室温以下对 O-苯基肟进行三氟乙酰化的过程中，[3,3]-三向异构重排顺利进行，同时环化得到二氢苯并呋喃或苯并呋喃。
• Synthesis of Functionalized Nitriles by Microwave-Promoted Fragmentations of Cyclic Iminyl Radicals
  作者：Mary M. Jackman、Siyeon Im、Seth R. Bohman、Concordia C. L. Lo、Amanda L. Garrity、Steven L. Castle

  DOI：10.1002/chem.201705728

  日期：2018.1.12

  The synthesis of functionalized nitriles via microwave‐promoted radical fragmentations of cyclic O‐phenyl oxime ethers is reported. A variety of radical traps can be employed, permitting the generation of diverse adducts via C−O, C−C, C−N, or C−X bond formation. Other salient features include a simple and practical protocol, very short reaction times, and the avoidance of metal catalysts and toxic

  据报道，通过微波促进环状的O-苯基肟醚的自由基断裂，可以合成功能化的腈。可以使用多种自由基陷阱，从而允许通过C-O，CC，CN或C-X键形成多种加合物。其他显着特征包括简单实用的方案，非常短的反应时间以及避免使用金属催化剂和有毒的氰化物试剂。通过类固醇衍生的底物的环畸变证明了该方法的实用性。