phenyl(4-(phenylthio)phenyl)methanone | 6317-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(phenylthio)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-benzoylphenyl)phenylthioether；4-(phenylthio)benzophenone；4-phenylsulfanyl-benzophenone；4-Phenylmercapto-benzophenon；phenyl[4-(phenylthio)phenyl]-methanone；(4-benzoyl)diphenyl sulfide；Phenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 6317-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: QQBDOJUNCZSRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(phenylthio)phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 [4-(α-chloro-benzyl)-phenyl]-phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  New series of thio-derivatives of basic benzhydryl ethers and thioethers

  摘要：

  这项发明包括具有镇静性能的硫代或磺代基本苯基二苯基醚和硫醚，其化学式表示为，其中R为氢、氯、溴或碘；R1和R2为烷基磺酰基、烷基硫醇基、苯基或取代苯基硫醇基、环烷基或取代环烷基硫醇基或氢，除非其中一个是氢；Z为氧或硫；X为二烷胺基烷基、吗啉基取代烷基、哌啶基取代烷基或N-烷基取代C-哌啶基；以及它们的酸或季铵盐。它们可以通过将化学式的二苯基卤化物与适当的氨基醇或氨基硫醇或它们的碱金属盐反应来制备；或者通过将氨基卤化物与适当取代的苯基醇或苯基硫醇醇或其碱金属盐反应来制备。溶剂可以存在。示例揭示了以下化合物的盐酸盐或柠檬酸盐的制备：苯基二甲基氨基乙基硫化物，其中苯基基被p-甲基、p-乙基、p-异丙基、o-、m-和p-丁基、m-和p-己基、p-环己基、p-辛基和p-苯基硫醇基取代，以及p,p1-双(n-己基、丙基和丁基硫醇基)基和p-丁基磺酰基取代；p-丁基和m-溴-p1-丁基硫醇基和p,p1-双(丁基硫醇基)-苯基二乙基氨基乙基硫化物；m-和p-丁基硫醇基苯基二甲基氨基乙基醚；p-丁基硫醇基苯基二(4-吗啉基)乙基醚和硫化物；p-丁基硫醇基苯基二甲基氨基丙基醚和硫化物；p-丁基硫醇基苯基四(1-甲基)-哌啶基硫化物；p-甲基硫醇基苯基二(1-哌啶基)-乙基醚；p-己基硫醇基苯基二(4-吗啉基)-乙基硫化物。作为起始原料使用的p-烷基硫醇基苯基氯化物是通过将p-烷基硫醇基苯酮（从p-烷基苯基硫醇基获得）与锌和氢氧化钠还原为醇，然后用无水HCl饱和得到的。p-苯基硫醇基衍生物类似制备。m-烷基硫醇基苯基氯化物类似地从m-烷基硫醇基苯酮制备，后者是通过m-烷基硫醇基苯酰氯、苯和无水AlCl3在CS2中反应获得的。烷基硫醇基苯基硫醇基硫醇通过将氯化物与硫脲沸腾制备，得到的烷基硫醇基苯基硫醇基硫脲盐随后与水合氢氧化钠水解。p-丁基磺酰基苯酮是通过在冰乙酸中用过氧化氢氧化p-丁基硫醇基苯酮得到的。m-溴-p1-丁基硫醇基苯基氯化物是通过将丁基苯硫化物与m-溴苯甲酰氯在Friedel-Crafts合成中反应得到m-溴-p1-丁基硫醇基苯酮，然后通过锌和KOH还原为醇，再用HCl处理得到。由溴化p-正丁基苯硫化物制备的p-溴苯基-n-正丁硫醚通过用CO2与格氏试剂衍生物碳化得到p-丁基硫醇基苯甲酸。酸氯化物通过与氯化硫酰反应得到，然后与p-正丁基苯硫化物反应，得到p,p1-双(正丁硫醇基)-苯酮。这经还原得到p,p1-双(正丁硫醇基)-苯醇，再经HCl处理得到氯化物。类似方法可制备p,p1-双(丙基和己基硫醇基)-衍生物。

  公开号：

  US02830088A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(4-((tetrafluoro-λ⁵-boranyl)diazenyl)phenyl)methanone 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl(4-(phenylthio)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An SRN1 approach to some aromatic nitriles diazosulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95366-8

文献信息

• Photoreactive Composition, Reaction Product, and Method of Producing Reaction Product
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US20210253826A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  A photoreactive composition including a base-reactive compound, a photobase generator that is represented by the following Formula (1) and that generates a base when irradiated with light, and at least one compound selected from the group consisting of a polycyclic aromatic compound having a fused ring structure having two or more rings and a polycyclic aromatic compound having three or more aromatic rings and having a conjugated structure including any two or more of the three or more aromatic rings, in which the base-reactive compound is a compound having two or more groups that will have their polarity converted by the action of a base and that exhibit reactivity, in one molecule, or a compound having two or more groups that will react under the action of a base, in one molecule.

  一种光反应性组合物，包括一种基反应性化合物，一种由以下化学式（1）表示的光碱发生剂，在受光照射时生成碱，并且从以下组中选择的至少一种化合物：具有具有两个或两个以上环的融合环结构的多环芳香化合物，以及具有三个或三个以上芳香环并具有包括三个或三个以上芳香环中的任意两个或两个以上的共轭结构的多环芳香化合物，其中基反应性化合物是一种具有两个或两个以上基团的化合物，这些基团将通过碱的作用转变极性并表现出反应性，在一个分子中，或者是一种具有两个或两个以上基团的化合物，在一个分子中在碱的作用下发生反应。
• Photochemistry of triarylsulfonium salts
  作者：John L. Dektar、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1021/ja00172a015

  日期：1990.8

  previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts produced new rearrangement products, phenylthiobiphenyls, along with diphenyl sulfide, which had been previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts, gave the new rearrangement products

  三苯基锍、三（4-甲基苯基）锍、三（4-氯苯基）锍、几种单取代（4-F、4-Cl、4-Me、4-MeO、4-PhS和4-PhCO）的光解，和二取代的 (4,4prime}-Mesub 2} 和​​ 4,4prime}-(MeO)sub 2}) 三苯基锍盐在溶液中进行检测。发现直接辐照三苯锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除了（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐之外，三芳基锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐外，三芳基锍盐产生新的重排产物。
• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• Efficient synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers via TBAF-mediated denitrative substitution of nitroarenes with PhSTMS under mild and neutral conditions
  作者：Xiao-Chun Yu、Bo Li、Bao-Hua Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.011

  日期：2013.7

  Abstract Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) effectively facilitated a denitrative substitution reaction of electron-deficient nitroarenes with phenylthiotrimethylsilane (PhSTMS) under mild and base-free neutral conditions at room temperature, providing a practical and efficient synthesis of useful unsymmetrical diaryl thioethers. Nitroarenes bearing ortho- and para -positioned electron-withdrawing groups

  摘要氟化四丁基铵（TBAF）在温和且无碱的中性条件下，在室温下有效地促进了缺电子硝基芳烃与苯基硫代三甲基硅烷（PhSTMS）的反硝化取代反应，为实用，有效地合成有用的不对称二芳基硫醚提供了可能。带有邻位和对位吸电子基团的硝基芳烃是反应性最高的底物，表明该反应最有可能通过亲核芳族取代（SN Ar）机理进行。
• 一类芳基硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN113698327A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明揭示了一类芳基硫醚化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和硫醇（酚）为主要原料，在镍催化剂、膦配体及添加剂的作用下，芳基羧酸和硫醇（酚）为原料在有机溶剂中反应，反应结束后经过后处理得到相应的芳基硫醚。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为芳基硫醚类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。