1-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: IZEBRODLZJJASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.0947 g的产率得到1,3-dicyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  pH值3 P / I 2的介导的合成N，N- ' ，N “ -取代的胍和2- Iminoimidazolin -4-酮从芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01794
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• Isoprenyl-thiourea and urea derivatives as new farnesyl diphosphate analogues: Synthesis and in vitro antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Montserrat Argandoña、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Carmen Vargas、Joaquín J. Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.042

  日期：2012.12

  A series of new isoprenyl-thiourea and urea derivatives were synthesized by the reaction of alkyl or aryl isothiocyanate or isocyanate and primary amines. The structures of the compounds were established by 1H NMR, 13C NMR, MS, HRMS and elemental analysis. The new compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against seven strains representing different types of gram-positive and gram-negative

  通过烷基或芳基异硫氰酸酯或异氰酸酯与伯胺的反应，合成了一系列新的异戊二烯基-硫脲和脲衍生物。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，HRMS和元素分析确定。对新化合物进行了体外筛选对代表不同类型革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的七种菌株的抗菌活性。超过三分之一的合成化合物显示出对测试菌株的可变抑制活性。对于具有3-甲基-2-丁烯基，异丁基或异戊基和具有吸电子取代基的芳环的那些硫脲类似物，发现了最佳的抗菌活性。还对新化合物进行了抗肿瘤活性的初步筛选。芳环中高度亲脂性基团和吸电子基团的存在增强了合成化合物的抗癌活性，在大多数情况下显示出比对照更高的活性。
• The HgCl2-promoted guanylation reaction: The scope and limitations
  作者：Catherine Levallet、Joanne Lerpiniere、Soo Y Ko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00193-2

  日期：1997.4

  The HgCl2-promoted guanylation reaction was studied with various substituted thiourea starting materials and the scope and limitations are presented. The process was found to be effective with thioureas containing at least one N-conjugated substituent. Such activating groups include N-carbonyl- (acyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, etc.), N-cyano-, N-sulfonyl-, and N-aryl- substituents.

  用各种取代的硫脲原料对HgCl 2促进的鸟苷化反应进行了研究，并提出了范围和局限性。发现该方法对于含有至少一个N-共轭取代基的硫脲是有效的。这样的活化基团包括N-羰基-（酰基，烷氧基羰基，氨基甲酰基等），N-氰基-，N-磺酰基-和N-芳基-取代基。
• Micelle‐Enabled One‐Pot Guanidine Synthesis in Water Directly from Isothiocyanate using Hypervalent Iodine(III) Reagents under Mild Conditions
  作者：Jakkrit Srisa、Theeranon Tankam、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/asia.201900982

  日期：2019.10

  we developed a one-pot synthesis of guanidine directly from isothiocyanate using DIB (diacetoxyiodobenzene) as a desulfurizing agent under micellar conditions in water. Our optimization study revealed that the use of 1 % TPGS-750-M as a surfactant with NaOH as an additive base at room temperature can convert a variety of isothiocyanates and amines into corresponding guanidines in excellent yields (69-95 %)

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。
• One-Pot Synthesis of C 2 Symmetric and Asymmetric N,N′,N′′-Substituted Guanidines from Aryl Isothiocyanates and Amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0035-1561201

  日期：——

  Highly substituted guanidines were conveniently prepared through a one-pot reaction between aryl isothiocyanates and amines mediated by the Ph3P–I2/Et3N system. The C 2-symmetric N,N′,N′′-substituted guanidines were readily accessed using a 1:2 molar ratio of an aryl isothiocyanate and an amine; while sequential addition of two different amines in equimolar ratios gave rise to asymmetric derivatives

  高度取代的胍可以通过异硫氰酸芳基酯和胺之间的一锅反应方便地制备，该反应由 Ph3P-I2/Et3N 系统介导。使用 1:2 摩尔比的异硫氰酸芳基酯和胺，可以很容易地获得 C 2 对称 N,N',N''-取代的胍；而以等摩尔比顺序加入两种不同的胺会产生不对称衍生物。伯胺和仲胺都被发现优先与缺电子的异硫氰酸芳基酯反应，在温和的条件下以良好的收率迅速提供胍。
• Ultrasonic-assisted synthesis of carbodiimides from N,N′-disubstituted thioureas and ureas
  作者：Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-016-1761-3

  日期：2016.11

  AbstractA facile and efficient sonochemical method for the preparation of carbodiimides from their corresponding thioureas or ureas was described. Using Ph3P–I2 combination in the presence of triethylamine, various diaryl, aryl–alkyl, as well as dialkyl substituted substrates could be converted into carbodiimides in good-to-excellent yields within short reaction times under mild conditions with simple

  摘要描述了一种从其相应的硫脲或脲制备碳二亚胺的简便有效的声化学方法。在三乙胺存在下，使用Ph 3 P–I 2组合，可以在温和的条件下，通过简单的实验设置，在短的反应时间内以良好或优异的产率将各种二芳基，芳基-烷基以及二烷基取代的底物转化为碳二亚胺。 。 图形概要