4-[(E)-2-[4-(2-Diethylamino-ethoxy)-phenyl]-1-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-2-phenyl-vinyl]-phenol | 117095-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(E)-2-[4-(2-Diethylamino-ethoxy)-phenyl]-1-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-2-phenyl-vinyl]-phenol
• CAS: 117095-68-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃S
• 分子量: 463.641
• InChiKey: ZRGCOMFDWAYQDN-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 4-[(E)-2-[4-(2-Diethylamino-ethoxy)-phenyl]-1-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-2-phenyl-vinyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  克罗米酚的酚类代谢物：[（E，Z）-2- [4-（1,2-二苯基-2-氯乙烯基）苯氧基]乙基]二乙胺。制备，亲电子性及其对MCF 7乳腺癌细胞的作用。

  摘要：

  先前已证明三芳基乙烯抗雌激素克罗米酚经历了生物转化为活性代谢物4-羟基克罗米芬，3-甲氧基-4-羟基克罗米芬以及它们各自的区域异构体4和5。我们现在报道合成以及进一步的化学和生化研究在3-5。在钛存在下，将4- [2-（二乙基氨基）乙氧基]二苯甲酮与4-（苄氧基）苯甲醛或其3-甲氧基类似物11b偶联，然后对中间体三芳基乙烯进行氯化和脱保护，分别得到4和5 。苄基氯化镁与4- [2-（二乙基氨基）乙氧基] -3'-甲氧基-4'-羟基二苯甲酮的（2-甲氧基乙氧基）甲基（MEM）醚缩合，然后进行弱酸处理，由于易制得三氯MEM醚水解。乙酰化 然后进行氯化和脱乙酰，得到3。化合物4和5容易与亲核试剂反应。尤其是，2-巯基乙醇与4反应，得到NMR光谱研究表明的脱氯乙烯基硫醚13，其结果表明，烯丙醌14是溶液中由4产生的亲电子物质。抗雌激素结合位点和来自MCF 7人的雌激素受体乳腺癌细胞与3和5相互作用

  DOI：

  10.1021/jm00121a035