2-phenylethoxymethyloxirane | 92638-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethoxymethyloxirane
• 英文别名: 2-<(2-phenylethoxy)methyl>oxirane；2-phenylethyl glycidyl ether；2-(phenethoxymethyl)oxirane；phenethyl glycidyl ether；2-[(2-phenylethoxy)methyl]oxirane；2-(2-phenylethoxymethyl)oxirane
• CAS: 92638-54-5；41457-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LMTJPHNFBSNLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethoxymethyloxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 sodium 作用下， 反应 15.8h， 生成 (R)-1-phenylethyl-3-methoxy-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of butanoic esters of 1-phenyl, 1-phenylmethyl, 1-[2-phenylethyl] and 1-12-phenoxyethyl] ethers of 3-methoxy-1,2-propanediol

  摘要：

  The enzymatic hydrolysis of butanoic esters of 1-phenyl-, 1-phenylmethyl-, 1-[2-phenylethyl] and 1-[2-phenoxyethyl] ethers of 3-methoxy-1,2-propanediol has been studied by using lipases. Highest enantioselectivity E was obtained with Amano PS lipase for the phenyl ether E almost-equal-to 55, and with lipase B from Candida antarctica for the other derivatives, E almost-equal-to 20, >100 and >55 respectively. The absolute configurations of the products were verified from comparison with reference compounds synthesised from (S)-epichlorohydrin or (S)-glycidol.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80077-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2-phenylethoxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  碳纳米纤维上负载的铑纳米粒子作为对共存环氧化基团高度耐受的芳烃加氢催化剂

  摘要：

  载于碳纳米纤维（Rh / CNF-T）上的铑纳米颗粒在温和条件下以高周转率显示出对芳烃氢化的高催化活性，而不会浸出Rh物种。该反应对环氧基具有高度的耐受性，环氧基通常用常规催化剂进行开环氢化。

  DOI：

  10.1021/ol902018g

文献信息

• Silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone (STCATSC) as a novel hybrid nano-catalyst for highly efficient synthesis of new 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrid analogues having potent antigiardial activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Javad Mohammadtaghi-Nezhad、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1002/aoc.4799

  日期：2019.4

  varied promising antigiardial activity compare to metronidazole as a reference drug. Among the products, 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐phenethoxypropan‐2‐ol and 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐(3‐phenylpropoxy)propan‐2‐ol are demonstrated to exhibit the potent antigiardial activity even stronger than metronidazole.

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这
• Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05578620A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  Compounds of formula (I): ##STR1## and salts, esters and solyates thereof and pro-drugs therefor are useful for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, glucose tolerance insufficiency, insulin resistance and diabetic complications.

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐、酯和溶剂化合物以及其前体药物对于治疗和/或预防多种疾病非常有用，包括但不限于：高脂血症、高血糖、肥胖、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。
• Facile synthesis of thietanes via ring expansion of thiiranes
  作者：Jun Dong、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c6ob02387h

  日期：——

  Thietanes are pharmaceutically important cores of some biological compounds and intermediates of organic synthesis. Various thietanes were prepared from thiiranes via ring expansion through a reaction with trimethyloxosulfonium iodide in the presence of sodium hydride. The reaction process is a nucleophilic ring-opening reaction of thiiranes with dimethyloxosulfonium methylide, generated from trimethyloxosulfonium

  硫杂环丁烷是某些生物化合物和有机合成中间体的药学上重要的核心。在氢化钠的存在下，通过与三甲基氧through碘化物的反应，通过环扩张从硫烷制备各种硫杂环丁烷。该反应过程是由三甲基氧ulf碘化物和氢化钠产生的硫烷与二甲基氧os甲基亚砜的亲核开环反应，随后是硫醇盐的分子内置换（环化）反应生成二甲基氧os部分。当前的方法提供了一种从容易获得的硫烷有效制备硫杂环丁烷的新策略。
• Kinetic Resolution of Epoxides with CO ₂ Catalyzed by a Chiral‐at‐Iridium Complex
  作者：Jie Qin、Vladimir A. Larionov、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cssc.201802049

  日期：2019.1.10

  Chiral‐at‐metal bis‐cyclometalated iridium(III) complexes are introduced as a new class of chiral catalysts for the reaction of epoxides with CO2 to form cyclic carbonates under conditions of kinetic resolution. Reactions are typically performed at room temperature in the presence of 1 mol % of iridium catalyst and 1.5 mol % of tetraethylammonium bromide as the nucleophilic cocatalyst to provide selectivity

  手性金属双环金属化铱（III）配合物被引入为一类新的手性催化剂，用于在动力学拆分条件下使环氧化物与CO 2反应形成环状碳酸酯。反应通常在室温下在作为亲核助催化剂的1摩尔％的铱催化剂和1.5摩尔％的四乙基溴化铵存在下进行，以提供至多16.6的选择性。发现各种单取代的环氧化物是合适的底物，包括苯乙烯环氧化物，具有脂族侧链的环氧化物，缩水甘油基醚和缩水甘油基酯。对于所研究的任何底物均未观察到聚合副反应。
• Thiazolidine and oxazolidine derivatives their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05688823A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## Z is a group of formula (iii), (iv),: ##STR2## and salts, esters and solvates thereof and pro-drugs therefor are useful for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, glucose tolerance insufficiency, insulin resistance and diabetic complications.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中，Z是公式(iii)，(iv)的基团：##STR2## 它们的盐、酯和溶剂合物以及其前药可用于治疗和/或预防多种疾病，包括但不限于：高脂血症、高血糖症、肥胖症、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。