3-[(2-hydroxyethyl)thio]-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KEBBLVNWLADDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基丙烯酰胺硫醇加成机理研究

  摘要：

  半胱氨酸 (Cys) 残基含有对氧化还原敏感的硫醇，常见于酶活性位点。近年来，蛋白质上存在的反应性硫醇盐基团已被用于开发不可逆酶抑制剂作为治疗剂。许多靶向共价抑制剂 (TCI) 旨在与靶蛋白活性位点上的特定 Cys 残基发生共价反应，不可逆地修饰靶标并抑制其正常功能。以这种方式最常用的亲电子弹头是丙烯酰胺官能团。尽管丙烯酰胺基团以其进行硫醇加成反应的能力而闻名，但很少有研究阐明该反应的详细机制，这激发了我们进行彻底的动力学研究。第一的，N-苯基丙烯酰胺 (NPA) 和一个小的烷基硫醇库，具有广泛变化的 p K a值。这使我们能够为硫醇加成反应构建 Brønsted 型图，显示 0.07 ± 0.04 的β nuc RS−值。我们还研究了反应的溶剂动力学同位素效应 (SKIE)、pH 依赖性和温度依赖性，这表明反应具有相对较大的负 Δ S ‡和较小的 Δ H ‡. 计算研究提供了与实验数据一

  DOI：

  10.1039/d2ob01369j

文献信息

• Thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids
  作者：Yawei Liu、Zhenzhen Lai、Pengkun Yang、Yuanqing Xu、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Minghua Lu、Haibo Chang、Tao Ding、Hao Xu

  DOI：10.1039/c7ra08956b

  日期：——

  A simple and practical thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids with a 1,2-propanediol group has been developed. All the α,β-unsaturated amides without substituents at the carbon end could smoothly react with sulfur-nucleophiles in water. Meanwhile for thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides with substituents at the carbon end, the relevant product

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。
• A mechanistic study of thiol addition to <i>N</i>-phenylacrylamide
  作者：Sarah K. I. Watt、Janique G. Charlebois、Christopher N. Rowley、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1039/d2ob01369j

  日期：——

  residues contain a redox-sensitive thiol and are commonly found in enzyme active sites. In recent years, the presence of a reactive thiolate group on a protein has been exploited in the development of irreversible enzyme inhibitors as therapeutic agents. Many targeted covalent inhibitors (TCIs) are designed to covalently react with a specific Cys residue on a target protein active site, irreversibly modifying

  半胱氨酸 (Cys) 残基含有对氧化还原敏感的硫醇，常见于酶活性位点。近年来，蛋白质上存在的反应性硫醇盐基团已被用于开发不可逆酶抑制剂作为治疗剂。许多靶向共价抑制剂 (TCI) 旨在与靶蛋白活性位点上的特定 Cys 残基发生共价反应，不可逆地修饰靶标并抑制其正常功能。以这种方式最常用的亲电子弹头是丙烯酰胺官能团。尽管丙烯酰胺基团以其进行硫醇加成反应的能力而闻名，但很少有研究阐明该反应的详细机制，这激发了我们进行彻底的动力学研究。第一的，N-苯基丙烯酰胺 (NPA) 和一个小的烷基硫醇库，具有广泛变化的 p K a值。这使我们能够为硫醇加成反应构建 Brønsted 型图，显示 0.07 ± 0.04 的β nuc RS−值。我们还研究了反应的溶剂动力学同位素效应 (SKIE)、pH 依赖性和温度依赖性，这表明反应具有相对较大的负 Δ S ‡和较小的 Δ H ‡. 计算研究提供了与实验数据一