3-(3-isopropylimino-5-methyl)-1-hexenylrifamycin SV | 1383944-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-(3-isopropylimino-5-methyl)-1-hexenylrifamycin SV
• CAS: 1383944-07-7
• 化学式: C₄₇H₆₄N₂O₁₂
• 分子量: 849.031
• InChiKey: RGQLYPXRULJSQV-DGEOZSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  213.67
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isopropylimino-5-methyl)-1-hexenylrifamycin SV 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以34.7%的产率得到3-(5-methyl-3-oxo)-1-hexenylrifamycin
  参考文献：
  名称：

  利福霉素抗生素-新化合物和合成方法。第3部分：3-甲酰基利福霉素SV与伯胺和酮的反应研究

  摘要：

  在我们关于寻找新型抗菌利福霉素抗生素的研究的第三阶段，3-甲酰基利福霉素SV（1）与一系列伯烷基胺和具有一般结构R 1 –CH 2 –CO–R 2（R 1）的酮的反应已经研究了H或烷基和R 2烷基或芳基。已开发出一种新的合成方法，用于制备新的一组在C-3处具有α，β-不饱和亚胺取代基的利福霉素衍生物。 这些化合物显示出在有机溶剂中可逆异构化的趋势，并且在水的存在下具有迅速水解的趋势。四个结构分离微晶化合物2，3，4，5和反应的机制，已经提出质谱结果以及（1D）和（2D）的基础上，1 H和13点C NMR分析。本文报道的新的合成途径是通往新的反应性利福霉素的有前途的途径，该反应性利福霉素显示出比普通的3-甲酰基利福霉素SV更广泛的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.071
• 作为产物：
  描述：

  3-formylrifamycin SV 、 异丙胺 、 4-甲基-2-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.6%的产率得到3-(3-isopropylimino-5-methyl)-1-hexenylrifamycin SV
  参考文献：
  名称：

  利福霉素抗生素-新化合物和合成方法。第3部分：3-甲酰基利福霉素SV与伯胺和酮的反应研究

  摘要：

  在我们关于寻找新型抗菌利福霉素抗生素的研究的第三阶段，3-甲酰基利福霉素SV（1）与一系列伯烷基胺和具有一般结构R 1 –CH 2 –CO–R 2（R 1）的酮的反应已经研究了H或烷基和R 2烷基或芳基。已开发出一种新的合成方法，用于制备新的一组在C-3处具有α，β-不饱和亚胺取代基的利福霉素衍生物。 这些化合物显示出在有机溶剂中可逆异构化的趋势，并且在水的存在下具有迅速水解的趋势。四个结构分离微晶化合物2，3，4，5和反应的机制，已经提出质谱结果以及（1D）和（2D）的基础上，1 H和13点C NMR分析。本文报道的新的合成途径是通往新的反应性利福霉素的有前途的途径，该反应性利福霉素显示出比普通的3-甲酰基利福霉素SV更广泛的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.071