methyl 2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbodithioate | 89544-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbodithioate
• 英文别名: methyl 2-(pyridin-3-yl)tetrahydrothiopyran-2-carbodithioate；Methyl 2-pyridin-3-ylthiane-2-carbodithioate
• CAS: 89544-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₃
• 分子量: 269.456
• InChiKey: AKXKDRAXEUJFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbodithioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-N-methyl-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbothioamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran 1-oxide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• Certain N-lower-alkyl-2-(pyridin-3yl)-tetrahydrothiophene or
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04568682A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  Thioformamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or alkyl (1 to 4 C), Het is pyridin-3-yl [optionally substituted by alkyl (1 to 4 C) or a halogen], quinolin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-5-yl, thiazol-5-yl, thieno[2,3-b]pyridin-5-yl or thieno[3,2-b]pyridin-6-yl, and Y is a valency bond or a methylene radical, are new compounds, which are particularly useful as antihypertensive agents.

  Thioformamide衍生物的化学式为：##STR1## 其中R为氢或烷基（1至4个碳原子），Het为吡啶-3-基[可选用烷基（1至4个碳原子）或卤素取代]，喹啉-3-基，吡嗪-4-基，嘧啶-5-基，噻唑-5-基，噻吩[2,3-b]吡啶-5-基或噻吩[3,2-b]吡啶-6-基，Y为一个价键或亚甲基基团。这些新化合物是特别有用的降压药物。
• Nucleophilic Attack at Sulfoxide:  The Methanethiol-Mediated Cleavage of a Thiane 1-Oxide
  作者：Heinrich J. Schostarez、Theresa M. Schwartz

  DOI：10.1021/jo952063j

  日期：1996.1.1
• US4568682A
  申请人：——

  公开号：US4568682A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4751234A
  申请人：——

  公开号：US4751234A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。