[1R*,2R*(6S*)]-2-Butyl-1,2-carbonyldioxy-3,3-dimethyl-1-(6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)hex-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [1R*,2R*(6S*)]-2-Butyl-1,2-carbonyldioxy-3,3-dimethyl-1-(6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)hex-5-ene
• 英文别名: (4R,5R)-4-butyl-5-[(6S)-6-ethenyl-6-methylcyclohexen-1-yl]-4-(2-methylpent-4-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: MKWDADRVJMYRPV-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R*,2R*(6S*)]-2-Butyl-1,2-carbonyldioxy-3,3-dimethyl-1-(6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)hex-5-ene 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到(5R*,6R*,10aS*,9Z)-6-Butyl-5,6-carbonyldioxy-7,7,10a-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,10a-octahydro-1H-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成紫杉醇的BC环系

  摘要：

  已使用闭环复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了具有 C1、C2 和 C8 中心所需化学性质的高度官能化的紫杉醇 ((R)) 的 BC 环系统。使用 Schrock's 和我们最近报道的催化剂，以优异的产率获得了甲硅烷基 26 和丙酮化物 27。在碳酸盐 23 的情况下，在使用 Grubbs 催化剂时形成了反式环辛烯，这表明 RCM 确实总是进行到热力学平衡的完成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6263
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-2-methylcyclohexanone 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.77h， 生成 [1R*,2R*(6S*)]-2-Butyl-1,2-carbonyldioxy-3,3-dimethyl-1-(6-methyl-6-vinylcyclohex-1-en-1-yl)hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成紫杉醇的BC环系

  摘要：

  已使用闭环复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了具有 C1、C2 和 C8 中心所需化学性质的高度官能化的紫杉醇 ((R)) 的 BC 环系统。使用 Schrock's 和我们最近报道的催化剂，以优异的产率获得了甲硅烷基 26 和丙酮化物 27。在碳酸盐 23 的情况下，在使用 Grubbs 催化剂时形成了反式环辛烯，这表明 RCM 确实总是进行到热力学平衡的完成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6263