6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthaldehyde | 1381940-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-2-carbaldehyde；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1381940-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₃
• 分子量: 282.147
• InChiKey: QIVASFACMOHKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估新型吡啶鎓阳离子连接苯乙烯基硼酸盐探针用于检测选定的炎症相关氧化剂

  摘要：

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  评估新型吡啶鎓阳离子连接苯乙烯基硼酸盐探针用于检测选定的炎症相关氧化剂

  摘要：

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• AND logic gate based fluorescence probe for simultaneous detection of peroxynitrite and hypochlorous acid
  作者：Zejun Li、Shumei Huang、Yong He、Qinya Duan、Guansheng Zheng、Yin Jiang、Lili Cai、Yongguang Jia、Huatang Zhang、Derek Ho

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118073

  日期：2020.4

  Hypochlorous add (HOCl) and peroxynitrite (ONOO-) are two of the most important reactive species and associated with various diseases in various physiological and pathological processes. Nonetheless, many of their roles are still vague due to the shortage of methods for simultaneously detecting HOCl and ONOO-. Herein, three simple yet useful fluorogenic probes, LG-1, LG-2 and LG-3, have been fabricated with facile synthesis route and used to monitor the coexistence of HOCl and ONOO- as AND-based logic gate fluorescent probe firstly. LG-1 and LG-2, which consists of 1,3-oxathiolane group and boronate group respectively, were designed to verify the capacity of monitoring HOCl and ONOO- without interference from each other. The result showed that these two groups are perfect reaction sites of detecting HOCl and ONOO- respectively via specific analyte-induced reactions. Hence, LG-3, which is attached by these two groups to suppress the fluorophore core, can response to HOCl and ONOO- simultaneously without mutual interference and generate the significant time-dependent fluorescence enhancement. By investigating the absorption and fluorescence properties of LG-3 towards HOCl and ONOO- individually and collectively, the result confirmed clearly that LG-3 has the capacity of monitoring the coexistence of HOCl and ONOO-, which could act as a two-input AND-based logic gate fluorescent probe. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.