N-(2-propynyl)-anthraquinone carboxamide | 309924-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(2-propynyl)-anthraquinone carboxamide
• 英文别名: 2-(2-propynylcarbamoyl)anthraquinone；9,10-dioxo-N-prop-2-ynylanthracene-2-carboxamide
• CAS: 309924-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: BKZCZGDRLQFFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propynyl)-anthraquinone carboxamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含C8标记的2'-脱氧腺苷的寡脱氧核苷酸的合成和稳定性：用于DNA介导的电荷转移研究的新型氧化还原核碱基探针。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且方便的合成策略，用于氧化还原标记的2'-脱氧腺苷的C8衍生物。Pd（0）交叉偶联化学方法适用于氧化和还原氧化还原探针。吩噻嗪和蒽醌核苷的相应亚磷酰胺适合于自动DNA合成。所得标记的寡聚脱氧核苷酸链形成稳定的B型双链体，其熔化温度和CD光谱与未标记类似物的相似。

  DOI：

  10.1021/ol006303f
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-propynyl)-anthraquinone carboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含C8标记的2'-脱氧腺苷的寡脱氧核苷酸的合成和稳定性：用于DNA介导的电荷转移研究的新型氧化还原核碱基探针。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且方便的合成策略，用于氧化还原标记的2'-脱氧腺苷的C8衍生物。Pd（0）交叉偶联化学方法适用于氧化和还原氧化还原探针。吩噻嗪和蒽醌核苷的相应亚磷酰胺适合于自动DNA合成。所得标记的寡聚脱氧核苷酸链形成稳定的B型双链体，其熔化温度和CD光谱与未标记类似物的相似。

  DOI：

  10.1021/ol006303f

文献信息

• Anthraquinone as a Redox Label for DNA: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Electrochemistry of Anthraquinone-Modified Nucleosides, Nucleotides, and DNA
  作者：Jana Balintová、Radek Pohl、Petra Horáková、Pavlína Vidláková、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201101883

  日期：2011.12.9

  quinone. Polymerase incorporations of the AQ‐labeled dNTPs into DNA by primer extension with KOD XL polymerase have been successfully developed. The electrochemical properties of the AQ‐labeled nucleosides, nucleotides, and DNA were studied by cyclic and square‐wave voltammetry, which show a distinct reversible couple of peaks around −0.4 V that make the AQ a suitable redox label for DNA.

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。
• Target-Selective Fluorescence Imaging and Photocytotoxicity against H₂O₂High-Expressing Cancer Cells Using a Photoactivatable Theranostic Agent
  作者：Ryoma Takagi、Ayano Takeda、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/asia.201701004

  日期：2017.10.18

  and photoactivatable theranostic agent 1 consisting of 1) an arylboronic acid moiety, 2) pro‐fluorophore moiety, and 3) photoactivatable moiety (photosensitizer), selectively and effectively reacted with H2O2 while simultaneously releasing resorufin for fluorescence detection under neutral aqueous conditions. In addition, 1 was cell‐permeable, and exhibited effective photocytotoxicity against fluorescently

  一种专门设计和合成的H 2 O 2反应性和可光活化的治疗剂1，由1）芳基硼酸部分，2）前荧光团部分和3）可光活化的部分（光敏剂）组成，可与H 2 O选择性有效地反应2，同时释放试卤灵在中性水性条件下进行荧光检测。此外，有1种具有细胞渗透性，仅在光照射后才对荧光可视化细胞表现出有效的光细胞毒性。结果还表明1产生了对H 2 O 2的选择性荧光响应，甚至在活的培养细胞中也是如此。