8-bromodibenzo[b,d]thiophene-1-carbaldehyde | 1312161-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 8-bromodibenzo[b,d]thiophene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Bromodibenzothiophene-1-carbaldehyde；8-bromodibenzothiophene-1-carbaldehyde
• CAS: 1312161-99-1
• 化学式: C₁₃H₇BrOS
• 分子量: 291.168
• InChiKey: FDNKIFQXQLSEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzylsulfinyl)-4-bromobenzene 在 对氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到8-bromodibenzo[b,d]thiophene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双C ？亚砜引导的H活化在二苯并噻吩的合成中

  摘要：

  SO节目去哪里：一种新颖的双C  H带亚砜，如二苯并噻吩取代的高度选择性合成中的定向基团的结果的芳族化合物的活化（参见方案）。反应级联包括钯催化的双CH活化和Pummerer重排，然后形成钯催化的CS键。

  DOI：

  10.1002/anie.201100775

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double CH Activation Directed by Sulfoxides in the Synthesis of Dibenzothiophenes
  作者：Rajarshi Samanta、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201100775

  日期：2011.5.23

  SO shows where to go: A novel double CH activation of aromatic compounds with a sulfoxide as a directing group results in the highly regioselective synthesis of polysubstituted dibenzothiophenes (see scheme). The reaction cascade consists of palladium‐catalyzed double CH activation and a Pummerer rearrangement followed by palladium‐catalyzed CS bond formation.

  SO节目去哪里：一种新颖的双C  H带亚砜，如二苯并噻吩取代的高度选择性合成中的定向基团的结果的芳族化合物的活化（参见方案）。反应级联包括钯催化的双CH活化和Pummerer重排，然后形成钯催化的CS键。