2-{3-[4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-isoindole-1,3-dione | 375346-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-{3-[4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-isoindole-1,3-dione
• CAS: 375346-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₆
• 分子量: 410.386
• InChiKey: OWHBFUVXCOXQJY-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 生成 N-{1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-prop-1-ynyl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 7-DEAZAPURINES AND PYRIMIDINES CARRYING AMINOPROPARGYL SIDE CHAINS

  摘要：

  The synthesis of phosphoramidites containing 7-deazaguanine, 7-deazaadenine, uracil and cytosine carrying aminopropargyl chains is described. The corresponding oligonucleotides are stabilized in duplexes thermally as well as against degradation by exonucleases.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002568
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 Amberlite IRA-67 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-{3-[4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free solid-supported system for Sonogashira couplings: applications in nucleoside chemistry

  摘要：

  开发了一种温和的、多相的、无配体的Sonogashira和Heck偶联反应协议，并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b505737j