N'-[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-diisobutyl-formamidine | 1262527-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N'-[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-diisobutyl-formamidine
• 英文别名: N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-bis(2-methylpropyl)methanimidamide
• CAS: 1262527-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₉IN₄O₄
• 分子量: 492.357
• InChiKey: UKLXAUBGCBGJQD-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-diisobutyl-formamidine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CYTOSINE POLYNUCLEOTIDE OLIGOMERS AND METHODS
  [FR] OLIGOMÈRES POLYNUCLÉOTIDIQUES DE CYTOSINE MODIFIÉE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  揭示了一种改良的胞嘧啶碱基，可为多核苷酸杂交复合物中鸟嘌呤碱基提供增强的碱基配对亲和力。还揭示了多核苷酸寡聚体，包括这种改良的胞嘧啶碱基的多核苷酸杂交复合物。还揭示了各种使用方法。例如，在某些实施例中，本文所揭示的改良多核苷酸寡聚体可用作核酸扩增和/或检测的引物和探针。

  公开号：

  WO2015153510A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisobutylformamide dimethyl acetal 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-diisobutyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CYTOSINE POLYNUCLEOTIDE OLIGOMERS AND METHODS
  [FR] OLIGOMÈRES POLYNUCLÉOTIDIQUES DE CYTOSINE MODIFIÉE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  揭示了一种改良的胞嘧啶碱基，可为多核苷酸杂交复合物中鸟嘌呤碱基提供增强的碱基配对亲和力。还揭示了多核苷酸寡聚体，包括这种改良的胞嘧啶碱基的多核苷酸杂交复合物。还揭示了各种使用方法。例如，在某些实施例中，本文所揭示的改良多核苷酸寡聚体可用作核酸扩增和/或检测的引物和探针。

  公开号：

  WO2015153510A1

文献信息

• Convenient synthesis of (E)-5-aminoallyl-2′-deoxycytidine and some related derivatives
  作者：Mark V. Reddington、Daniel Cunninghan-Bryant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.137

  日期：2011.1

  Preparation via the Heck reaction of 5-(E)-(3-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxycytidine (3a) and some N4-formamidine protected derivatives is reported. Difficulties with coupling N-allyl-trifluoroacetamide to 5-iodo-2'-deoxycytidine were overcome by using Pd(2)(dba)(3) as catalyst and temporary dimethylformamidine protection of the N4-amine of the nucleoside. Compound 3a was isolated with 60% overall yield by crystallization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.