硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-(1-苯基乙基)- | 14629-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-(1-苯基乙基)-
• 英文名称: N-trimethylsilyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: trimethyl-N-[(RS)-(1-phenylethyl)]silanamine；N-(α-Phenylaethyl)-1,1,1-trimethylsilylamin；(1-Phenyl-1-ethyl)-(trimethylsilyl)-amin；N-Trimethylsilyl-α-methylbenzylamin；Benzylamine, alpha-methyl-N-(trimethylsilyl)-；1-phenyl-N-trimethylsilylethanamine
• CAS: 14629-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: OCGAOEVDPUVZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-(1-苯基乙基)- 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,1-trichloro-3,3,3-trimethyl-2-(1-phenyl-ethyl)-disilazane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW (CHLOR0)AMINOSILANES: X-RAY CRYSTAL STRUCTURE OF [(2,6-Me₂C₆H₃NH)₂SiCl₂]

  摘要：

  Starting from racemic alpha -methylbenzyl amine or alpha -methylbenzyl bromide, new (amino)trichlorosilanes (MePhC(H))(SiMe3)NSiCl3(1) and (MePhC(H))(2,6-Me2C6H3) NSiCl3 (2) have been synthesized in good yields. The products have been characterized by analytical and IR, mass, and NMR (H-1 and Si-29) spectroscopic techniques. The diamino-dichlorosilane (2,6-Me2C6H3NH)(2)SiCl2 (3) obtained as the side product during the synthesis of 2 has been characterized by a single crystal X-ray diffraction study.

  DOI：

  10.1080/10426500108040247
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 α-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-(1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines

  摘要：

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1039/p19960001825

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• A new mild oxidation of amines to aldehydes and ketones. Part II
  作者：Huai Gu Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82432-6

  日期：——

  silylamines 1, after conversion into their lithium or zinc salts, were readily oxidized by dry air under very mild conditions (−60° C to −20° C; 5–45 min.) into the corresponding aldehydes or ketones 2 in good yields. Our reaction conditions tolerate the presence of other oxidation sensitive functional groups like a phosphine, a thioether or a tertiary amine.

  甲硅烷基胺1转化为锂盐或锌盐后，很容易在非常温和的条件下（-60℃至-20℃； 5-45分钟）被干燥空气氧化成相应的醛或酮2，收率很高。。我们的反应条件可以耐受其他对氧化敏感的官能团（例如膦，硫醚或叔胺）的存在。
• Alkylthionitroso and arylthionitroso compounds generated from N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkylamine precursors
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Julie N. Heaton、Graham N. McKelvey、Martin Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77083-3

  日期：1994.7

  A range of alkylthionitroso and arylthionitroso compounds have been generated by thermal fragmentation of N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkyl(aryl)amine precursors, and intercepted by reaction with dimethylbutadiene to afford Diels-Alder and ene adducts.

  N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基（芳基）胺前体的热裂解产生了一系列烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物，并通过与二甲基丁二烯反应而截获了狄尔斯-阿尔德和烯加合物。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CXLI. Electron-impact induced fragmentations and rearrangements of trimethylsilyl ethers, amines and sulfides
  作者：John Diekman、James B. Thomson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01287a040

  日期：1967.12
• Synthesis of aminofuropyridines via the reaction of aminosilanes with pyridoxal
  作者：L. K. Kibardina、L. V. Chumakov、A. V. Trifonov、E. M. Pudovik、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363214060322

  日期：2014.6