chloroethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: chloroethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-(1-chloroethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 394.812
• InChiKey: YUSNGSZDRPOAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-甲氧羰基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸 、 1-溴-2-氯乙烷 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19.8%的产率得到chloroethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl

  摘要：

  一种新的、技术上易于实现的制备2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基2,6-二甲基-4-(m-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯的过程，包括在惰性有机溶剂中进行的二甲基2,6-二甲基-4-(m-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯的部分水解，在反应混合物的室温和回流温度之间与碱性氢氧化物的水溶液反应，以及将得到的3-甲氧羰基-2,6-二甲基-4-(m-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-5-羧酸与N-(2-羟乙基)-N-苄基甲胺在有机溶剂的存在或不存在的情况下，在N,N'-二环己基碳二亚胺的存在下，在25℃至120℃之间的温度下反应，或者与N-(2-卤乙基)-N-苄基甲胺在惰性有机溶剂和质子受体的存在下，在25℃至140℃之间的温度下反应，得到所述化合物，如果需要，可以转化为其盐酸盐。该盐酸盐被称为“尼卡地平盐酸盐”，在治疗脑血管不足方面被用作有价值的治疗药物。

  公开号：

  US04769465A1

文献信息

• Processes of manufacturing substituted-1,4-dihydropyridines, improved aqueous solutions thereof, and processes of manufacturing the solutions
  申请人：Jobdevairakkam Christopher N.

  公开号：US20080125595A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A process of preparing a stable parenteral solution of a 1,4-dihydropyridine salt, such as nicardipine hydrochloride, in an acidic aqueous medium. The presence of L-arginine in the solution enhances the solubility of the salt, which is poorly soluble in water. An aqueous, injectable isotonic solution at pH about 3.5-3.6 consists essentially of nicardipine hydrochloride, L-arginine, and a sugar alcohol. An improved single pot manufacturing process for obtaining unsymmetrical 1,4-dihydropyridines by using more than one mole equivalent of aldehyde with respect to the other reactants (amino crotonate and acetoacetate ester). The reaction can be conducted in a solvent present at 20 times the amount of any one component. A process for changing one polymorph of nicardipine hydrochloride (Form A) into another (Form B), and a separate process for the reverse (Form B into Form A).

  一种制备1,4-二氢吡啶盐（如盐酸尼卡地平）的稳定无菌溶液的工艺，该工艺在酸性水介质中进行。溶液中存在L-精氨酸，可增强盐的溶解度，而盐在水中溶解度较差。该无菌溶液为水溶性、注射用的等渗溶液，pH值约为3.5-3.6，主要由盐酸尼卡地平、L-精氨酸和糖醇组成。 一种改进的单锅制造工艺，用于通过使用超过其他反应物（氨基丙烯酸酯和乙酰乙酸酯）的摩尔当量的醛类来获得非对称的1,4-二氢吡啶。该反应可以在溶剂中进行，溶剂的量为任何一个组分的20倍。 一种将尼卡地平盐酸的一种多晶形式（A型）转变为另一种多晶形式（B型）的工艺，以及将B型转变为A型的单独工艺。
• US4769465A
  申请人：——

  公开号：US4769465A

  公开（公告）日：1988-09-06
• US7585978B2
  申请人：——

  公开号：US7585978B2

  公开（公告）日：2009-09-08