p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid | 84532-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Phenylacetylamino-3-hydroxy-3-cephem-4-carbonsaeure-p-nitrobenzylester；4'-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate；(6R)-3,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；4-nitrobenzyl 3-hydroxy-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate；(4-Nitrophenyl)methyl 3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 84532-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 469.475
• InChiKey: AJAYYHYWTPEASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.6%的产率得到4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法，属于化合物的合成领域。该方法以噻唑啉烯醇酯为原料，包括以下步骤：①一锅法，经酰化、烯胺化、溴代、环合，得7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯的合成方法，②一锅法，经氯代、脱C-7位的苯乙酰基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯盐酸盐，③还原，脱除C-4位的对硝基苄基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸，本发明操作简单，成本低，产品质量好，收率高，总收率达81％，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105693748A
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-morpholino-2-bromoethylidene)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟基头孢菌素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑羟基头孢菌素的制备方法，包括磺酰化反应、烯胺化反应、溴代反应和闭环反应四步反应。本发明提供的方法具有高收率、低成本和低污染的优点。

  公开号：

  CN108727409A

文献信息

• Halogenating reagents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04230644A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel halogenating agents are derived from triaryl phosphites and chlorine or bromine. They are useful in converting 7-acylamino-3-hydroxy-3-cephem compounds to 7-acylamino-3-halo-3-cephems and the corresponding C-7 imino halide cephem derivatives.

  新型卤代试剂源自三芳基膦酸酯和氯或溴。它们可用于将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷化合物转化为7-酰胺基-3-卤代-3-头孢烷和相应的C-7亚胺卤代头孢烷衍生物。
• 一种头孢沙定母核的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN112321611B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及医药中间体合成技术领域，具体涉及一种头孢沙定母核的制备方法。该制备方法以7‑苯乙酰氨基‑3‑羟基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸对硝基苄基酯为起始原料，以原甲酸三甲酯作为甲基化试剂进行烯醇甲基化反应，在含有二氯代磷酸三苯酯、盐酸异丁醇和缚酸剂的溶剂中进行苯乙酰胺基脱除反应，将所得产物进行羧酸保护基脱除反应，制得所述头孢沙定母核。该制备方法在脱7位保护基的反应过程中无废水产生，适合工业化生产。