diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl (pyrazin-2-yl)phosphine oxide；2-diphenylphosphorylpyrazine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂OP
• 分子量: 280.266
• InChiKey: WLFQZWQGZUHGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine oxide 、 tris(hexafluoroacetylacetonato)europium(III) dihydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中心对称 Eu(III) 和 Tb(III) 配合物与含氮杂杂环的氧化膦的明亮光和摩擦发光

  摘要：

  [LnL 2 (hfac) 3 ]型的六个中心对称单核 Eu 3+和 Tb 3+配合物已使用二苯基（吡啶-2-基）氧化膦（Ph 2 P(O)Py）、二苯基（吡啶- 2-基)氧化膦(Ph 2 P(O)Pym)和二苯基(吡嗪-2-基)氧化膦(Ph 2 P(O)Pyr)作为支持配体(L)。复合物 [LnL 2 (hfac) 3 ]（L = Ph 2 P(O)Py 和 Ph 2 P(O)Pyr）包含一个八配位的 Ln 3+离子与两个单齿 O 供体氧化膦和三个双齿 hfac -阴离子。在 [Ln{Ph 2P(O)Pym} 2 (hfac) 3 ] 复合物，Ln 3+离子由三个双齿 hfac −阴离子和两个 Ph 2 P(O)Pym 配体九配位，其中一个在 N 中与 Ln 结合,O-双齿螯合模式，另一个作为单齿 O-供体配体。该配合物显示出明亮的固态光致发光，发射量子产率高达 56%。的积分强度5 d

  DOI：

  10.1039/d1nj02441h
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine 在 air 作用下， 生成 diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效一锅合成二苯基（吡嗪-2-基）膦及其AgI，AuI和PtII配合物

  摘要：

  基于Ph3P与金属锂的反应，然后处理由2-氯吡嗪形成的Ph2PLi，已经开发了一种方便的一锅合成二苯基（吡嗪-2-基）膦。衍生自该膦的AgI，AuI和PtII氯化物络合物已经合成并进行了结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.05.014

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。
• Lithium-Mediated Zincation of Pyrazine, Pyridazine, Pyrimidine, and Quinoxaline
  作者：Anne Seggio、Floris Chevallier、Michel Vaultier、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo0708341

  日期：2007.8.1

  Deprotonation of pyrazine, pyridazine, pyrimidine, and quinoxaline using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and LiTMP (1.5 equiv) was studied. Pyrazine and pyrimidine were deprotonated in THF at room temperature, a result evidenced by trapping with I2. The competitive formation of dimer observed in net hexane was reduced by using cosolvents (TMEDA or THF). Starting from quinoxaline, the

  研究了使用ZnCl 2 ·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量）的原位混合物对吡嗪，哒嗪，嘧啶和喹喔啉进行去质子处理。吡嗪和嘧啶在室温下于THF中去质子化，这一结果可通过捕获I 2来证明。使用助溶剂（TMEDA或THF）可减少在净己烷中观察到的二聚体竞争性形成。从喹喔啉开始，二聚体的形成也发生在THF中，无论使用何种溶剂和条件，都能获得一碘化物和二碘化物的混合物。与哒嗪类似地竞争形成了二碘化物。然而，在回流温度下使用THF仍能以良好的收率得到3-碘衍生物。
• Efficient one-pot synthesis of diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine and its AgI, AuI and PtII complexes
  作者：Maxim I. Rogovoy、Maria P. Davydova、Irina Yu. Bagryanskaya、Alexander V. Artem’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.014

  日期：2020.5

  A convenient one-pot synthesis of diphenyl(pyrazin-2-yl)phosphine has been developed based on reaction of Ph3P with metallic lithium followed by treatment of the Ph2PLi formed with 2-chloropyrazine. The AgI, AuI and PtII chloride complexes derived from this phosphine have been synthesized and structurally characterized.

  基于Ph3P与金属锂的反应，然后处理由2-氯吡嗪形成的Ph2PLi，已经开发了一种方便的一锅合成二苯基（吡嗪-2-基）膦。衍生自该膦的AgI，AuI和PtII氯化物络合物已经合成并进行了结构表征。