coumarin-3-formyl-(3-(aminomethyl)pyridine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: coumarin-3-formyl-(3-(aminomethyl)pyridine)
• 英文别名: 2-oxo-N-(3-pyridinylmethyl)-1-benzopyran-3-carboxamide；2-oxo-N-(pyridin-3-ylmethyl)chromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00807177
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GXRWFQXJMISBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 coumarin-3-formyl-(3-(aminomethyl)pyridine) 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43.7 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型铜 (II) 配合物与香豆素-酰胺配体的晶体结构、体外细胞毒性、DNA 结合和 DFT 计算

  摘要：

  本工作描述了两种 Cu (II) 配合物与香豆素-3-甲酰基-(3-(氨基甲基) 吡啶) 配体 ( L ) - C1 (Cu 2 L 2 (OAc) 4 )的合成、抗癌活性和电子结构研究和C2 (CuL 2 (NO 3 ) 2 )。C1和C2的结构通过元素分析、FTIR和单晶X射线分析确定。复合物C1结晶为双核，其中两个 Cu (II) 离子由四个乙酸盐配体桥接，而C2是具有扭曲八面体几何结构的单核络合物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，电子跃迁源自金属-配体电荷转移和金属离子的d - d跃迁。根据UV-Vis和荧光滴定的结果，C1和C2与DNA的结合常数分别为6.9×10 5  M -1和5.9×10 5  M -1 。对四种癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7 和 A549）和正常 HUVEC 细胞系的体外细胞毒性测定表明，与顺铂相比，C2具有更高的抗 MCF-7 活性（IC

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.112030
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 香豆素-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到coumarin-3-formyl-(3-(aminomethyl)pyridine)
  参考文献：
  名称：

  一种新型香豆素-酰胺双核铜 (II) 配合物的合成、晶体结构和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 Cu(NO3)2·3H2O与香豆素-3-甲酰基-(3-(氨甲基)吡啶(L)络合)合成了一种新的双核Cu(II)配合物[Cu2L2(NO3)4](3) . L和配合物(3)的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。L的分子单元通过N-H⋯O和C-H⋯连接成平行于b方向的一维O 氢键。由于 C–H⋯O 和 C–H⋯N 氢键，Cu (II) 配合物 (3) 具有 2D 超分子结构。进行 Hirshfeld 表面分析 [41] 以进一步了解3 的堆积和分子间接触。进行 DFT 计算以表明配合物 (3) 的 BS 单线态是基态并研究它的键合情况。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.001

文献信息

• Crystal structure, in vitro cytotoxicity, DNA binding and DFT calculations of new copper (II) complexes with coumarin-amide ligand
  作者：Wen Lu、Jiongya Tang、Zhenzhen Gu、Lu Sun、Haimeng Wei、Yanqin Wang、Shilong Yang、Xingwei Chi、Li Xu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112030

  日期：2023.1

  This work describes the synthesis, anticancer activity and electron structure study of two Cu (II) complexes with coumarin-3-formyl-(3-(aminomethyl) pyridine) ligand (L) - C1 (Cu2L2(OAc)4) and C2 (CuL2(NO3)2). The structure of C1 and C2 was confirmed by elemental analysis, FTIR, and single-crystal X-ray analysis. Complex C1 crystallizes as binuclear where two Cu (II) ions are bridged by four acetate

  本工作描述了两种 Cu (II) 配合物与香豆素-3-甲酰基-(3-(氨基甲基) 吡啶) 配体 ( L ) - C1 (Cu 2 L 2 (OAc) 4 )的合成、抗癌活性和电子结构研究和C2 (CuL 2 (NO 3 ) 2 )。C1和C2的结构通过元素分析、FTIR和单晶X射线分析确定。复合物C1结晶为双核，其中两个 Cu (II) 离子由四个乙酸盐配体桥接，而C2是具有扭曲八面体几何结构的单核络合物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，电子跃迁源自金属-配体电荷转移和金属离子的d - d跃迁。根据UV-Vis和荧光滴定的结果，C1和C2与DNA的结合常数分别为6.9×10 5  M -1和5.9×10 5  M -1 。对四种癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7 和 A549）和正常 HUVEC 细胞系的体外细胞毒性测定表明，与顺铂相比，C2具有更高的抗 MCF-7 活性（IC
• Synthesis, crystal structure and DFT calculations of a new coumarin-amide binuclear Cu (II) complex
  作者：Wen Lu、Feng Huang、Haiming Hua、Jichao Chen、Shun Qiu、Fengyi Zhao、Jiuzhou Shi、Li Xu、Shilong Yang、Xingwei Chi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.001

  日期：2019.9

  Cu (II) complex, [Cu2L2 (NO3)4] (3) has been synthesized via complexation of Cu(NO3)2·3H2O with coumarin -3- formyl - (3- (aminomethyl) pyridine (L). The crystal structure of L and the complex (3) have been determined by single-crystal X-ray diffraction. The molecular units of L are linked into one dimensional parallel to the b direction via N–H⋯O and C–H⋯O hydrogen bonds. The Cu (II) complex (3) has

  摘要 Cu(NO3)2·3H2O与香豆素-3-甲酰基-(3-(氨甲基)吡啶(L)络合)合成了一种新的双核Cu(II)配合物[Cu2L2(NO3)4](3) . L和配合物(3)的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。L的分子单元通过N-H⋯O和C-H⋯连接成平行于b方向的一维O 氢键。由于 C–H⋯O 和 C–H⋯N 氢键，Cu (II) 配合物 (3) 具有 2D 超分子结构。进行 Hirshfeld 表面分析 [41] 以进一步了解3 的堆积和分子间接触。进行 DFT 计算以表明配合物 (3) 的 BS 单线态是基态并研究它的键合情况。