1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃OS
• 分子量: 273.359
• InChiKey: QPSIXHFJPXAXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethyl)-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)硫脲的合成、表征、分子对接、DNA结合、细胞毒性和DFT研究

  摘要：

  摘要 合成了一种新化合物1-(4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)硫脲，并通过FT-IR、 1 H-NMR和质谱仪对化合物(3)的结构进行了阐明。化合物 (3) 的计算量子化学研究，如 IR、UV、NBO 分析是通过 DFT 与 B3LYP 交换相关泛函结合 6-311++G(d, p) 基组进行的。化合物(3)在硫原子周围采用顺反构型，具有稳定的相对能-740715 kcal/mol。化合物(3)的化学势为-3.37 eV，化学硬度为-2.33 eV。然而，化合物(3)的电离和电子亲和势分别为-5.70 eV和-1.04 eV。化合物(3)与B-DNA(1BNA)对接，发现结合能为-7.41 kcal/mol。化合物(3)的硫脲的氮原子与A链的胞嘧啶的O3和O4结合，键长分别为(1.92 A)和(1.74 A)。此外，DNA结合常数由紫外-可见分光光度计测定。发现结合常数为3.71

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.087

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular docking, DNA binding, cytotoxicity and DFT studies of 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea
  作者：Md Mushtaque、Meriyam Jahan、Murtaza Ali、Md Shahzad Khan、Mohd Shahid Khan、Preeti Sahay、Ashwani Kesarwani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.087

  日期：2016.10

  Abstract A new compound 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)thiourea was synthesized and structure of compound (3) was elucidated by FT-IR, 1 H-NMR, and mass spectrophotometer. The computational quantum chemical studies of compound (3) like, IR, UV, NBO analysis were performed by DFT with B3LYP exchange-correlation functional in combination with 6–311++G(d, p) basis sets. The compound (3) adopted

  摘要 合成了一种新化合物1-(4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)硫脲，并通过FT-IR、 1 H-NMR和质谱仪对化合物(3)的结构进行了阐明。化合物 (3) 的计算量子化学研究，如 IR、UV、NBO 分析是通过 DFT 与 B3LYP 交换相关泛函结合 6-311++G(d, p) 基组进行的。化合物(3)在硫原子周围采用顺反构型，具有稳定的相对能-740715 kcal/mol。化合物(3)的化学势为-3.37 eV，化学硬度为-2.33 eV。然而，化合物(3)的电离和电子亲和势分别为-5.70 eV和-1.04 eV。化合物(3)与B-DNA(1BNA)对接，发现结合能为-7.41 kcal/mol。化合物(3)的硫脲的氮原子与A链的胞嘧啶的O3和O4结合，键长分别为(1.92 A)和(1.74 A)。此外，DNA结合常数由紫外-可见分光光度计测定。发现结合常数为3.71
• Facile synthesis of phthalidyl fused spiro thiohydantoins through silica sulfuric acid induced oxidative rearrangement of ninhydrin adducts of thioureas
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130817

  日期：2020.1

  A one-pot three-component sequential synthetic protocol produces structurally and biologically important phthalidyl fused spiro N,N′-disubstituted thiohydantoins from readily available aromatic isothiocyanates, primary amines and ninhydrin. In this three-step synthesis while the initial two steps are catalyst-free, in the final step silica sulfuric acid (SSA) induces an oxidative rearrangement in [3

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。