2-(5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl ((pyridin-3-yl)methyl)carbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl ((pyridin-3-yl)methyl)carbamodithioate
• 英文别名: 3-picolylaminodithioformic acid {2-[5-(benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]}ethyl ester；2-[5-(1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄OS₃
• 分子量: 412.56
• InChiKey: NPYJKDZOAZYQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸肼 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl ((pyridin-3-yl)methyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基甲基氨基甲酸二硫代磺酸盐作为有效的抗癌药的发现：合成，构效关系分析和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.015