10-(3-nitro-benzyliden)-anthrone | 69544-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(3-nitro-benzyliden)-anthrone
• 英文别名: 10-(3-Nitro-benzyliden)-anthron；10-Oxo-9-(3-nitro-benzal)-anthracen-dihydrid-(9.10)；ms-(3-Nitro-benzal)-anthron；10-(3-Nitrobenzylidene)anthracen-9(10h)-one；10-[(3-nitrophenyl)methylidene]anthracen-9-one
• CAS: 69544-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: ZPZRZGRYXFNFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-nitro-benzyliden)-anthrone 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 10-(3-amino-benzyliden)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  475. 10-亚苄基蒽酮和9-亚苄基芴的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002318
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到10-(3-nitro-benzyliden)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  10-取代的亚苄基蒽酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.053

文献信息

• An Expedient Regio- and Diastereoselective Synthesis of Hybrid Frameworks with Embedded Spiro[9,10]dihydroanthracene [9,3′]-pyrrolidine and Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidine] Motifs via an Ionic Liquid-Mediated Multicomponent Reaction
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman Almansour、Raju Kumar、J. Menéndez、Mujeeb Sultan、Usama Karama、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules200916142

  日期：——

  A series of hitherto unreported anthracene-embedded dispirooxindoles has been synthesized via a one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide, generated in situ from the reaction of isatin and sarcosine to 10-benzylideneanthracen-9(10H)-one as a dipolarophile in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide([bmim]Br), an ionic liquid. This reaction proceeded regio- and diastereoselectively, in good to excellent yields.

  在离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，以偶极亲和剂为双极亲和剂，通过由异靛红和肌氨酸与 10-亚苄基蒽-9(10H)-酮原位反应生成的偶氮亚甲基酰基的单锅三组分 1,3-二极环加成反应，合成了一系列迄今未报道的蒽嵌二螺吲哚。该反应具有区域和非对映选择性，收率良好甚至极佳。
• Padova, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 19, p. 407
  作者：Padova

  DOI：——

  日期：——
• Zhou; Tu; Feng, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 414 - 415
  作者：Zhou、Tu、Feng

  DOI：——

  日期：——
• Haller; Padova, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 141, p. 859
  作者：Haller、Padova

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHAFIE S. M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 9, 828-830
  作者：EL-SHAFIE S. M. M.

  DOI：——

  日期：——