2,4,6-三吗啉-1,3,5-三嗪 | 16303-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4,6-三吗啉-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(1-morpholino)-1,3,5-s-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris(1-morpholino)-1,3,5-triazine；2,4,6-trimorpholin-4-yl-1,3,5-triazine；2,4,6-trimorpholino-1,3,5-triazine；tri-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazine；Trimorpholino-[1,3,5]triazin；2,4,6-tris(morpholino)-1,3,5-triazine；4-(4,6-dimorpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine
• CAS: 16303-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆O₃
• mdl: MFCD00387960
• 分子量: 336.394
• InChiKey: GHKBOCAECRMABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-289 °C (decomp)
• 沸点：
  571.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三吗啉-1,3,5-三嗪 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用软建模方法研究吗啉和含碘的 2,4,6-trimorpholino-1,3,5-triazin 在两种溶剂中的电子供体-受体复合物形成

  摘要：

  摘要 在氯仿和二氯甲烷溶液中使用软建模方法对吗啉和合成配体（2,4,6-trimorpholino-1,3,5-triazin）与碘的相互作用进行了分光光度法研究。多元曲线分辨率-交替最小二乘法 (MCR-ALS) 和秩湮没因子分析 (RAFA) 方法用于完全分辨率测量的分光光度数据。计算所有物种的浓度和光谱曲线，没有任何化学模型的假设，并确定了不同溶剂中的复杂形成常数。讨论了溶剂性质对所得电荷转移络合物形成常数的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,4,6-三吗啉-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Easy Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted-s-triazines

  摘要：

  研究发现，在温和的条件下，三氟酸酐能有效地使二烷基氰酰胺发生环三聚反应。同样的反应也可用于芳基腈和硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815927

文献信息

• The umpolung of substituent effect in nucleophilic aromatic substitution. A new approach to the synthesis of N,N-disubstituted melamines (triazine triskelions) under mild reaction conditions
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.017

  日期：2009.5

  By the umpolung of substituent effect 1,3,5-triazines substituted with three dialkylamino groups were prepared under mild reaction conditions by treatment of cyanuric chloride with tertiary amines. Quaternary N-triazinylammonium salts were identified as reactive intermediates activating the triazine ring and strongly promoting the persubstitution of all chlorine atoms. The final degradation of intermediate

  通过取代基作用的增强，在温和的反应条件下，通过用叔胺处理氰尿酰氯，制备了被三个二烷基氨基取代的1,3,5-三嗪。季Ñ -triazinylammonium盐被鉴定为活性中间体活化三嗪环，并强烈促进所有氯原子的persubstitution。在适当的氯烷烃不可逆转的释放过程中，中间体N-三叠氮基氯化铵的最终降解在室温下或在沸腾的二氯甲烷中自发进行。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• Targeting the Erythrocytic and Liver Stages of Malaria Parasites with<i>s</i>-Triazine-Based Hybrids
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Raquel F. M. Frade、Inês S. Albuquerque、Maria J. Perry、Jiri Gut、Marta Machado、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Carlos A. M. Afonso、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201500011

  日期：2015.5

  result was sub‐micromolar activity against cultured erythrocytic‐stage parasites of hybrid molecules containing one or two 8‐aminoquinoline moieties. These compounds were not clearly toxic to human cells. The most effective blood‐schizontocidal s‐triazine derivatives were then screened for activity against the liver stage of malaria parasites. The s‐triazine hybrid containing two 8‐aminoquinoline moieties

  筛选了基于s-三嗪的杂种的面向多样性的文库，以研究其对氯喹抗性恶性疟原虫W2菌株的活性。最惊人的结果是对含有一个或两个8-氨基喹啉部分的杂合分子的培养的红细胞阶段寄生虫具有亚微摩尔活性。这些化合物对人体细胞没有明显的毒性。然后筛选出最有效的血液杀schizontosdal s -triazine衍生物对抗疟原虫肝阶段的活性。所述š含有两个8-氨基喹啉结构部分和一个氯原子成为最有力的抵抗嗪混合伯氏疟原虫肝阶段感染，在低纳摩尔区域活跃，并在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。这些结果表明，基于s-三嗪-8-氨基喹啉的杂种作为双阶段抗疟药是铅优化的极佳起点。
• 4,6-Bis- and 2,4,6-tris-(N,N-dialkylamino)-s-triazines: synthesis, NMR spectra and restricted rotations
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga、Richard A. Barcock

  DOI：10.1039/p29950000785

  日期：——

  Syntheses of various symmetrically and non-symmetrically trisubstituted triazines are reported. Dynamic NMR (1H and 13C) experiments demonstrate that 2,4,6-tris(dialkylamino)-s-triazines show correlated rotations of the alkyl groups in the dialkylamino moieties. Unsymmetrical 2-chloro-, 2-alkoxy- and 2-aryloxy-4,6-bis(di-n-alkylamino)-s-triazines display two non-equivalent n-alkyl groups, due to the

  报道了各种对称和非对称三取代的三嗪的合成。动态NMR（1 H和13 C）的实验表明，2,4,6-三（二烷基氨基） -小号-triazines示出了在二烷基氨基部分相关联的烷基的旋转。不对称2-氯- ，2-烷氧基和2-芳基-4,6-双（二- ñ -烷基氨基） -小号-triazines显示两个非等价Ñ烷基基团，由于周围的AR-受限旋转N个债券。
• Synthesis of Some 1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Davood Azarifar、Ali Forghaniha

  DOI：10.3987/com-06-10671

  日期：——

  Some derivatives of 1,3,5-triazine were prepared with excellent yields by nucleophilic reactions between cyanuric chloride and some nucleophiles under mild conditions.

  在温和条件下，三聚氯氰与一些亲核试剂发生亲核反应，以优异的收率制备了一些 1,3,5-三嗪衍生物。

表征谱图