2,4,6-三叠氮基-S-三嗪 | 5637-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三叠氮基-S-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-triazido-[1,3,5]triazine
• 英文别名: cyanuric triazide；Cyanurtriazid；2,4,6-Triazido-s-triazin；Cyanursaeure-triazid；2,4,6-triazido-1,3,5-triazine
• CAS: 5637-83-2
• 化学式: C₃N₁₂
• 分子量: 204.113
• InChiKey: JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.74°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2785 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三叠氮基-S-三嗪 在 氮气 作用下， 2426.84 ℃ 、74001.18 MPa 条件下， 生成 graphitic carbon nitride
  参考文献：
  名称：

  以 CN4 四面体为特色的超不可压缩和可回收氮化碳的合成

  摘要：

  具有 CN4 四面体三维框架的氮化碳是材料科学的伟大抱负之一，预计其硬度应大于或与金刚石相当。经过三十多年的努力综合，还没有提供任何明确的证据证明它们的存在。本文报道了三种碳氮化合物 tI14-C3N4、hP126-C3N4 和 tI24-CN2 在激光加热金刚石砧池中的高压高温合成。使用同步加速器单晶 X 射线衍射对它们的结构进行求解和改进。物理性质研究表明，这些强共价键合材料、超不可压缩和超硬材料还具有高能量密度、压电和光致发光性能。新型氮化碳在高压材料中是独一无二的，因为它们的产量高于 100 GPa，在环境条件下可以在空气中回收。

  DOI：

  10.1002/adma.202308030
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 在 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 2,4,6-三叠氮基-S-三嗪
  参考文献：
  名称：

  搜索苄基-1-et苯基-1-三唑-1,2,3替代物

  摘要：

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350124

文献信息

• Synthesis of azidopropargylamino-substituted 1,3,5-triazines – novel monomers for the production of energetic polymers
  作者：Aleksey V. Shastin、Artem O. Petrov、Georgiy V. Malkov、Tatiana N. Gavrishova

  DOI：10.1007/s10593-021-02993-5

  日期：2021.8

  Efficient methods for the synthesis of novel azidopropargylamino-substituted 1,3,5-triazines were developed. 4,6-Diazido-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine was obtained by the method of sequential nucleophilic substitution of chlorine atoms in cyanuric chloride by amino and azido groups or by the method of selective substitution of the azido group in triazidotriazine with propargylamine. 6-Azido-N2

  开发了合成新型叠氮炔基氨基取代 1,3,5-三嗪的有效方法。4,6-二叠氮基-N- (prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-胺采用氨基和叠氮基依次亲核取代氰尿酰氯中的氯原子的方法得到基团或通过用炔丙胺选择性取代三叠氮基三嗪中的叠氮基的方法。6-叠氮基-N 2 , N 4 -二甲基-N 2 , N 4 -di(prop-2-yn-1-yl) -1,3,5-triazine -2,4-diamine 通过亚硝化得到对应的6-肼基-N 2 , N 4 -二甲基-N 2, N 4 -di(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine。具有较低熔点的单体通过叠氮炔炔氨基取代的 1,3,5-三嗪的N-甲基化获得。
• Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices
  作者：S. V. Chapyshev

  DOI：10.1007/s11172-011-0352-z

  日期：2011.11

  It was shown using IR spectroscopy and ESR spectroscopy that UV irradiation of 2-azido-4,6-dichloro-1,3,5-triazine isolated in solid argon resulted in triplet 4,6-dichloro-1,3,5-tri-azinyl-2-nitrene (D = 1.384 cm−1, E = 0.004 cm−1), whose further photochemical transformation included the consecutive formation of 3-didehydro-1,2,4,6-tetraazepine, 2-chloro-1-diazochloromethyl-2-isocyanocarboimide, and presumably triplet 2-chloro-1-chloromethyl-idene-2-isocyanocarboimide and isocyanodichloroacetonitrile. The photolysis of 2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and 2-azido-4,6-di(dimethylamino)-1,3,5-triazine affords photo-chemically stable triplet 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene (D = 1.436 cm−1, E = 0.0044 cm−1) and 4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazinyl-2-nitrene (D = 1.468 cm−1, E = 0.0042 cm−1) as the final products.

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。
• Synthesis and Unique Photoluminescence Properties of Nitrogen-Rich Quantum Dots and Their Applications
  作者：Xiuxian Chen、Qingqing Jin、Lizhu Wu、ChenHo Tung、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/anie.201408422

  日期：2014.10.8

  Nitrogen‐rich quantum dots (N‐dots) were serendipitously synthesized in methanol or aqueous solution at a reaction temperature as low as 50 °C. These N‐dots have a small size (less than 10 nm) and contain a high percentage of the element nitrogen, and are thus a new member of quantum‐dot family. These N‐dots show unique and distinct photoluminescence properties with an increasing percentage of nitrogen

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。
• Improving stability of the metal-free primary energetic cyanuric triazide (CTA) through cocrystallization
  作者：Leila M. Foroughi、Ren A. Wiscons、Derek R. Du Bois、Adam J. Matzger

  DOI：10.1039/c9cc09465b

  日期：——

  Cyanuric triazide (CTA) and benzotrifuroxan (BTF) form a metal-free primary energetic cocrystal with suppressed volatility and improved thermal properties relative to CTA. Though electrostatic potential maps of the most stable conformations do not predict favorable interactions, a higher energy conformer has appropriate electrostatics and is selected by BTF in the cocrystal.

  氰尿三叠氮化物（CTA）和苯并三呋喃（BTF）形成了无金属的初级高能共晶体，相对于CTA，具有抑制的挥发性和改善的热性能。尽管最稳定构象的静电势图无法预测良好的相互作用，但高能构象剂具有适当的静电，并由BTF在共晶中选择。
• Nitrogen-rich compounds: s-triazine and tri-s-triazine derivatives as high energy materials
  作者：Muddamarri Hanumantha Rao、Vikas D Ghule、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1007/s12039-020-01865-3

  日期：2021.3

  the heat of formation and heat of combustion. Graphic abstract Synthesis and characterizations and energetic properties of 4, 6-diazido-N, N-dimethyl-1, 3, 5-triazin-2-amine (3); 2, 4, 6-tris (5-(3, 5-dinitrophenyl)-1H-tetrazol-1-yl)-1, 3, 5-triazine (4) and hydrazinium cyamelurate (10) are described. The thermal stabilities, energetic properties and sensitivity parameters are compared with standard

  摘要 本文介绍了4，4，6-二叠氮基-N，N-二甲基-1，3，5-三嗪-2-胺和2，4，6-三（5（3,5）的合成，表征和能量性质-二硝基苯基）-1H-四唑-1-基）-1，3，5-三嗪。此外，本文重点介绍了不敏感且热稳定的高能​​分子，如蜜勒烯，蜜勒铵-高氯酸铵混合物和瓜氨酸脲。所有这些化合物都具有良好的能量性质，即形成热和燃烧热。 图形摘要 4，6-二叠氮基-N，N-二甲基-1，3，5-三嗪-2-胺的合成，表征和能量性质（3）; 描述了图2、4、6-三（5-（3，5-二硝基苯基）-1H-四唑-1-基）-1、3、5-三嗪（4）和瓜氨酸酰脲（10）。将热稳定性，能量特性和灵敏度参数与标准高能材料进行了比较。（i）4，6-重氮基-N，N-二甲基-1，3，5-三嗪-2-胺的合成与表征（3）; 描述了图2、4、6-三（5-（3，5-二硝基苯基）-1H-四唑-1-基）-1、3、5-三嗪（4）和瓜氨酸

表征谱图