4-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine | 4466-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 4466-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 254.74
• InChiKey: RAXDQFVLHCEREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  400.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Fluoro-5-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 、 4-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以14%的产率得到4-[5-(9-Fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-（甲硫基）苯胺 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。
• The reaction of benzothiazolyl substituted α-phosphorylmethyl sulfoxides with several amines
  作者：Hiroyuki Morita、Shintaro Tashiro、Masahiro Takeda、Nobuhiko Yamada、Md. Chanmiya Sheikh、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.028

  日期：2008.5

  α-phosphorylmethyl benzothiazolyl sulfoxides in the thermolyses and in the presence of several amines, such as aniline, benzylamine, piperidine, morpholine, and pyrrolidine. Thermolyses of the derivatives in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 2-phosphoryl substituted 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxide. In the reaction with amines, the complex product mixture, which contains

  我们已经检查了α-磷酰基甲基苯并噻唑基亚砜在热解中以及在几种胺（例如苯胺，苄胺，哌啶，吗啉和吡咯烷）的存在下的反应性。在2,3-二甲基-1,3-丁二烯，得到存在的衍生物的Thermolyses 2 -磷酰基被取代的4,5-二甲基-3,6-二氢-2 H ^ -噻喃小号氧化物。在与胺的反应中，复合产物混合物包含α-磷酰基甲基苯并噻唑基硫化物（2和5），α-磷酰基甲基二硫化物（15和16）以及2-氨基取代的苯并噻唑14发现除目标膦碳硫磺酰胺外还形成了H。进行了一些机理研究以阐明形成机理，特别是对于起始亚砜的脱氧产物，即分别为3和6的2和5。
• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。
• A ligand free copper(II) catalyst is as effective as a ligand assisted Pd(II) catalyst towards intramolecular C–S bond formation via C–H functionalization
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.025

  日期：2013.10

  Copper(I) catalysts are usually ineffective on the other hand Pd(II) catalysts are quite effective in promoting intramolecular sp2 C–H functionalization (C–S bond formation). Herein, we have developed a ligand assisted Pd(II) catalyzed C–S bond formation via C–H activation from arylthioureas leading to the formation of 2-aminobenzothiazoles for substrates bearing electron donating (EDG) groups in the

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。