4-(1-(methoxymethoxy)-3-butenyl)-3-pyridincarboxaldehyde | 882737-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(methoxymethoxy)-3-butenyl)-3-pyridincarboxaldehyde
• 英文别名: 4-(1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)-3-pyridinecarboxaldehyde；4-[1-(Methoxymethoxy)but-3-enyl]pyridine-3-carbaldehyde；4-[1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 882737-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IWJQXBBQPKMHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(methoxymethoxy)-3-butenyl)-3-pyridincarboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 C₁₂H₁₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+ 2] 环加成

  摘要：

  的迅速合成顺式-1-甲基-2,3,3-一个，4,5,9 b -六氢- 1 H ^ -吡咯并[3,2 ħ ]异喹啉/ [2,3- ˚F ]喹啉得到了发展。合成从市售材料开始，并在简单的步骤中提供了极好的总产率。分子内偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+2] 环加成反应是构建这些吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉支架的关键步骤。这条路线比文献中报道的路线更具原子经济性，适用于放大合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.065
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-4-醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(1-(methoxymethoxy)-3-butenyl)-3-pyridincarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+ 2] 环加成

  摘要：

  的迅速合成顺式-1-甲基-2,3,3-一个，4,5,9 b -六氢- 1 H ^ -吡咯并[3,2 ħ ]异喹啉/ [2,3- ˚F ]喹啉得到了发展。合成从市售材料开始，并在简单的步骤中提供了极好的总产率。分子内偶氮甲碱叶立德-烯烃 [3+2] 环加成反应是构建这些吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉支架的关键步骤。这条路线比文献中报道的路线更具原子经济性，适用于放大合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.065

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted nicotine analogues by intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Xiaobao Yang、Shengjun Luo、Fang Fang、Peng Liu、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.032

  日期：2006.3

  selective nAChRs-targeting ligands. Of the nicotine analogues that we have studied, the conformation-restricting ring B unit can be either a five-membered carbocycle, or a six-membered carbocycle or heterocycle. The present work constitutes a general method for rapid assembly of other related tricyclic nicotine analogues.

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。