2-methylphenylacetate morpholine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenylacetate morpholine amide
• 英文别名: 1-morpholino-2-(o-tolyl)ethan-1-one；1-morpholino-2-o-tolylethanone；4-[(2-Methylphenyl)acetyl]morpholine；2-(2-methylphenyl)-1-morpholin-4-ylethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08071747
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BFPJYJVRHARLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl 、 2-methylphenylacetate morpholine amide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(E)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-morpholino-2-(o-tolyl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域发散和立体选择性加氢烷基化无环支化二烯与不稳定的 C(sp3) 亲核试剂

  摘要：

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08319
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylphenylacetate morpholine amide
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• Pd(II)-catalyzed synthesis of indoles from α-aryloxime O-pentafluorobenzoates via intramolecular aromatic C–H amination
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Stephen Sanjaya、Gim Yean Ang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.029

  日期：2010.7

  α-Aryl-α-aminocarbonyloxime O-pentafluorobenzoates are found to be promising precursors for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of MgO as a base. The reaction is supposed to proceed via intramolecular aromatic C–H amination of a vinyl nitrene–palladium intermediate.

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。
• General Synthesis of Fully Substituted 4-Aminooxazoles from Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones Based on Amide Activation and Umpolung Process
  作者：Yunxiang Weng、Lin Min、Lidong Shan、Hongchen Li、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02015

  日期：2021.1.1

  A general and efficient synthesis of fully substituted 4-aminodixazoles was developed based on the strategies of amide activation and umpolung reaction. In this method, 1,4,2-dioxazol-5-ones were introduced as a rare type of umpolung reagent bearing a nucleophilic N-atom that could be used well together with the activating agent Tf2O. Because 1,4,2-dioxazol-5-ones played triple roles as an umpolung

  基于酰胺活化和化学反应的策略，开发了一种通用且有效的全取代4-氨基二唑合成方法。在这种方法中，引入了1,4,2-二恶唑-5-酮作为一种稀有类型的带有亲核性N原子的umpolung试剂，可以与活化剂Tf 2 O一起很好地使用。因为1,4,2 -dioxazol-5-ones作为一种物质，可作为基质保护剂，底物和弱碱，在极为方便的条件下顺利进行。
• An Efficient Palladium-Catalysed Aminocarbonylation of Benzyl Chlorides
  作者：Jeffery Richardson、Eloise Rilvin-Derrick、Niall Oram

  DOI：10.1055/s-0039-1690786

  日期：2020.3

  An improved procedure for the aminocarbonylation of benzyl chloride derivatives using carbon monoxide and either primary or secondary amines has been developed. Studying the competing background alkylation reaction allowed the solvent and base to be selected for a simple catalyst screen, which, in turn, enabled the discovery of a method for the preparation of 2-arylacetamides under mild conditions

  已经开发了一种使用一氧化碳和伯胺或仲胺对苄基氯衍生物进行氨基羰基化的改进方法。研究竞争背景烷基化反应可以选择溶剂和碱进行简单的催化剂筛选，这反过来又使发现了一种在温和条件下制备 2-芳基乙酰胺的方法，使用廉价的副产物膦配体。这种非传统的优化策略使我们能够克服背景烷基化，这被认为是开发更复杂和原子经济性更低的方法的理由。
• Leeuwen, Milko van; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2433 - 2440
  作者：Leeuwen, Milko van、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。