9,9-二正辛基芴-2,7-二甲醛 | 380600-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二正辛基芴-2,7-二甲醛
• 英文名称: 9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 9,9-dioctylfluorene-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 380600-91-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₂
• 分子量: 446.673
• InChiKey: ZVQJNVBHJBLVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.0 to 56.0 °C
• 沸点：
  582.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  339nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二正辛基芴-2,7-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  辛基取代的[2.2.2.2]（2,7）-芴四烯的光氧化合成及开环反应†

  摘要：

  八辛基取代的芴烯四烯是由其相应的八辛基取代的四硫杂[3.3.3.3]芴烯合成的，然后进行苯并斯蒂文斯·史蒂文斯重排，氧化和热消除。八辛基取代的[2.2.2.2]（2,7）-芴四烯的固态结构表明，芴单元通过顺式亚乙烯基连接，烷基链位于环的内部和外部。芴四烯的光氧化反应是在稀溶液中于紫外线照射下进行的，从而使所有反式具有醛端基的线性芴基亚乙烯基。已经研究并比较了通过光氧化产生的芴四丁烯及其线性化合物的光学性质。溶液中的芴四烯的荧光量子产率由于有效共轭长度较短而比通过光氧化产生的线性化合物的荧光量子产率低得多。但是，固态的芴四丁烯的荧光强度比通过光氧化产生的线性化合物的荧光强度高得多，这可能是由于分子间的相互作用弱所致。

  DOI：

  10.1039/c7nj02735d
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 9,9-二正辛基芴-2,7-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  聚（9,9-二烷基芴乙烯撑苯并双恶唑）的合成和表征：新型可溶液处理的电子接受共轭聚合物。

  摘要：

  我们提出了四个新的可溶液处理的，含苯并双恶唑和芴基团的荧光聚（亚芳基亚乙烯基）荧光粉的合成。两种不同的部分（顺式和反式-苯并二恶唑）和两个不同的烷基取代基（辛基和3,7-二甲基辛基）用于研究结构对这些聚合物的电子，光学和热学性质的影响。使用紫外可见和荧光光谱，循环伏安法，热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）对聚合物进行表征。所有聚合物均具有中等分子量，在非质子有机溶剂中的良好溶解性，在稀溶液中的高荧光量子效率和高电子亲和力。循环伏安法显示这些聚合物的准可逆还原。使用聚合物在聚（N-乙烯基咔唑基体发出蓝光，在约470 nm处的发光效率高达1 Cd / A，这对于发出深蓝光的聚合物LED非常有希望。

  DOI：

  10.1021/ma102010s

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INC.

  公开号：US20210070770A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法、所使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• 一类醌式化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108774119B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一类醌式化合物及其制备方法和应用。该类分子结构如下，该结构容易修饰，并且具有分子骨架平面性好、自组装能力强、最高未占据轨道(LUMO)能级低、带隙窄、对水氧不敏感的特点，作为有机半导体材料能够极大的提高空穴和电子的传输能力，从而最为n型(传输电子)材料和双极材料(既可传输空穴又可以传输电子)应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池、有机热电和有机发光等器件中；
• The Synthesis of Imidazo[1,2-f]phenanthridines, Phenanthro-[9,10-d]imidazoles, and Phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]-phenanthridines via Intramolecular Oxidative Aromatic Coupling
  作者：Kamil Skonieczny、Jarosław Jaźwiński、Daniel Gryko

  DOI：10.1055/s-0036-1589053

  日期：2017.10

  phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridines. Starting from bis-aldehydes that are derivatives of thieno[3,2-b]thiophene and fluorene enabled the synthesis of π-expanded imidazoles bearing 8-9 conjugated rings. By placing a dimethoxynaphthalene unit on the imidazole scaffold, we have directed the oxidative coupling reaction towards closing a five-membered ring with concomitant removal of methoxy group

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 可以快速有效地获得菲[9,10- d ]咪唑，咪唑并[1,2- f ]菲啶和菲[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f ]菲啶通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）对适当取代的四芳基-咪唑的作用。通过预先安装合适的给电子基团，可以控制分子内氧化性芳族偶联的位点。特别地，通过将​​3，4-二甲氧基苯基和3-甲氧基苯基部分紧密相邻，可以指导反应形成两个联芳基键，最终导致菲咯[9'，10'：4,5]咪唑的形成。 [1,2- f ]菲啶。从作为噻吩并[3,2- b的衍生物的双醛开始]噻吩和芴能够合成带有8-9个共轭环的π扩展咪唑。通过在咪唑支架上放置二甲氧基萘单元，我们指导氧化偶联反应趋向于关闭五元环，同时除去甲氧基，导致形成α，β-不饱和酮。所有得到的π膨胀咪唑均显示蓝色发射，在某些情况下，荧光量子产率达到0.9。 可以快速有效地获得菲[9
• Understanding the reversible anodic behaviour and fluorescence properties of fluorenylazomethines — A structure–property study
  作者：Satyananda Barik、Sayuri Friedland、W. G. Skene

  DOI：10.1139/v10-080

  日期：2010.9

  A series of fluorenylazomethine dyads and triads were prepared by simple condensation between the corresponding amine and aldehyde fluorene derivatives. These compounds were prepared as model compounds for investigating the effects of substitution and electronic groups on both the electrochemical properties and fluorescence quantum yields. It was found that the oxidation potential could be decreased by both incorporating electron donating groups and increasing the degree of conjugation. It was further found that alkylation in the fluorene’s 9-position increased the azomethine degree of conjugation by forcing all the fluorene moieties to be coplanar with the azomethine bonds to which they are attached. Meanwhile, reversible radical cation behaviour was possible by substituting the terminal 2,2′-positions with atoms other than hydrogen. The radical cation was theoretically found to be distributed evenly across the fluorene, corroborating the reversible anodic behaviour with 2,2′-substitution. The fluorescence quantum yields of the azomethines were not found to be dependent on substitution. This was because the azomethine fluorescence was found to be quenched relative to their precursors regardless of substitution. The fluorescence could be restored at both low temperature and by acid protonation.

  通过相应的胺和醛芴衍生物之间的简单缩合，制备了一系列芴基氮甲基二元和三元化合物。制备这些化合物是为了研究取代基和电子基团对电化学性质和荧光量子产率的影响。研究发现，通过加入电子捐赠基团和增加共轭程度，可以降低氧化电位。研究还发现，在芴的 9 位上进行烷基化，可迫使所有芴分子与所连接的偶氮甲基键共面，从而提高偶氮甲基键的共轭度。同时，通过用氢原子以外的原子取代末端 2,2′ 位，可实现可逆的自由基阳离子行为。理论上，自由基阳离子均匀地分布在芴中，这证实了 2,2′ 取代后的可逆阳极行为。偶氮甲基的荧光量子产率与取代无关。这是因为无论取代与否，相对于其前体，偶氮甲基荧光都会被淬灭。在低温和酸质子化条件下，荧光都可以恢复。
• COMPOUND FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170062726A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A compound for an organic photoelectric device includes at least one of a compound represented by Chemical Formula 1, a compound represented by Chemical Formula 2 and a combination thereof.

  有机光电器件的化合物至少包括化学式1代表的化合物，化学式2代表的化合物或两者的组合。