8-(p-amino-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate | 774171-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-(p-amino-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-[8-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-f]purin-3-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 774171-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₆O₁₃P₃
• 分子量: 622.318
• InChiKey: UYPNASMGYHDWMI-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 8-(p-amino-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到8-(p-N,N-diethylaminophenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  荧光ε-ATP类似物，用于探测蛋白质的理化性质。合成，生化评估以及对介质特性的敏感性。

  摘要：

  尽管阐明蛋白质的理化参数对理解各种分子现象具有重要意义，但测量这些参数的直接方法尚不可用。在这里，我们建议使用8- [对氨基-Ph]-ε-ATP，3b，作为荧光探针来阐明某些蛋白质中结合位点的物理化学参数。我们基于ε-ATP支架的延伸合成了新型荧光核苷酸类似物。这些类似物在乙烯桥上带有伯或叔的对氨基苯基部分。我们探索了由目标蛋白P2Y（1）-受体（P2Y（1）-R）和NTPDase1对荧光类似物的识别。基于对P2Y（1）-R（EC（50）100nM）的高亲和力，3b被证明是用于研究该受体的合适探针。下一个，我们阐明了3b的吸收和发射光谱对环境参数的依赖性，以建立相关方程。这些方程式将有助于从结合蛋白质的3b的光谱数据确定ATP结合位点的性质。为此，确定了探头对酸度，介电常数，氢键，粘度以及这些参数之间相关性的敏感性。因此，3b发射强度的pH依赖性呈钟形。与中性pH相比，在pH2.8时，量子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、420.58 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 8-(p-amino-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  8-（芳基）-3-β-D-呋喃基呋喃基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯衍生物的合成，机理及荧光性质

  摘要：

  摘要描述了新的荧光核苷酸的合成。该合成包括两个平行的反应，即Kornblum氧化和咪唑形成，它们导致来自AMP或ATP的8-（芳基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯2。在通过1H和13C-NMR光谱，MS，FAB，HPLC和pH计监测反应的基础上，提出了详细的机理。描述了在不同pH值下新衍生物的光谱和荧光性质，分别在碱性和中性介质中在290和420 nm处观察到3的激发和发射最大值。在酸性介质中，最大发射移至410 nm，但是荧光强度增加了1.5倍。ATP类似物2b和3b在通过II型ATPDase水解方面表现出相对的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033041

文献信息

• Synthesis, Mechanism and Fluorescence Properties of 8-(Aryl)-3-β-D-Ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine 5′-Phosphate Derivatives
  作者：Bilha Fischer、Eihab Kabha、Fernand-Pierre Gendron、Adrien R. Beaudoin

  DOI：10.1080/15257770008033041

  日期：2000.5

  synthesis of new fluorescent nucleotides is described. This synthesis comprises two parallel reactions, the Kornblum oxidation and imidazole formation, which lead to 8-(aryl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine 5′-phosphates 2 from AMP or ATP. A detailed mechanism is proposed based on monitoring the reaction by 1H- and 13C-NMR spectroscopy, MS, FAB, HPLC, and pH meter. The spectral and fluorescent properties

  摘要描述了新的荧光核苷酸的合成。该合成包括两个平行的反应，即Kornblum氧化和咪唑形成，它们导致来自AMP或ATP的8-（芳基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯2。在通过1H和13C-NMR光谱，MS，FAB，HPLC和pH计监测反应的基础上，提出了详细的机理。描述了在不同pH值下新衍生物的光谱和荧光性质，分别在碱性和中性介质中在290和420 nm处观察到3的激发和发射最大值。在酸性介质中，最大发射移至410 nm，但是荧光强度增加了1.5倍。ATP类似物2b和3b在通过II型ATPDase水解方面表现出相对的稳定性。
• Fluorescent ε-ATP analogues for probing physicochemical properties of proteins. Synthesis, biochemical evaluation, and sensitivity to properties of the medium
  作者：Einat Sharon、Gregor Zündorf、Sébastien A. Lévesque、Adrien R. Beaudoin、Georg Reiser、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.011

  日期：2004.12

  emission spectra of 3b on environmental parameters, for establishing correlation equations. These equations will help determine the properties of the ATP-binding site from the spectral data of the protein-bound 3b. For this purpose, the sensitivity of the probe to acidity, dielectricity, H-bonding, viscosity, and to correlation between these parameters was determined. Thus, the pH-dependence of 3b emission

  尽管阐明蛋白质的理化参数对理解各种分子现象具有重要意义，但测量这些参数的直接方法尚不可用。在这里，我们建议使用8- [对氨基-Ph]-ε-ATP，3b，作为荧光探针来阐明某些蛋白质中结合位点的物理化学参数。我们基于ε-ATP支架的延伸合成了新型荧光核苷酸类似物。这些类似物在乙烯桥上带有伯或叔的对氨基苯基部分。我们探索了由目标蛋白P2Y（1）-受体（P2Y（1）-R）和NTPDase1对荧光类似物的识别。基于对P2Y（1）-R（EC（50）100nM）的高亲和力，3b被证明是用于研究该受体的合适探针。下一个，我们阐明了3b的吸收和发射光谱对环境参数的依赖性，以建立相关方程。这些方程式将有助于从结合蛋白质的3b的光谱数据确定ATP结合位点的性质。为此，确定了探头对酸度，介电常数，氢键，粘度以及这些参数之间相关性的敏感性。因此，3b发射强度的pH依赖性呈钟形。与中性pH相比，在pH2.8时，量子