(Z)-2-(phenylselanyl)but-2-enal | 105378-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(phenylselanyl)but-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-phenylselanylbut-2-enal
• CAS: 105378-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OSe
• 分子量: 225.149
• InChiKey: UCWGURHPLOBPME-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.08 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylselanyl)but-2-enal 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthese D′α-hydroxyallenes α-fonctionnalises a partir D′α-phenylselenoenals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90093-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-(phenylselanyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1219 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。
• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• Selenylated dienes: synthesis, stereochemical studies by 77Se NMR, and transformation into functionalized allenes
  作者：Sebastien Redon、Anne-Lise Berthe Berkaoui、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.082

  日期：2007.4

  some cases. In THF, [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides, selenimides, and dihalo-selenuranes occurred, yielding allenyl alcohols 12–15, allenyl carbamates 16c–19c, and 1-haloalkyl allenes 20c–22c, respectively.

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。
• Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1225 - 1229
  作者：Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ZIMA G.; LIOTTA D., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 8, 697-703
  作者：ZIMA G.、 LIOTTA D.

  DOI：——

  日期：——