1-benzyl-3-cyanopyridinium bromide | 6516-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyanopyridinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-3-cyanopyridinium bromide；N-benzyl-3-cyano-pyridinium bromide；1-benzylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• CAS: 6516-53-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: AFQTXXWZMNHFGC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanopyridinium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of 3,12-Diazatetracyclododecane-dienes through Unexpected Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01225
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-hydroxy-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 aq. acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-cyanopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Redox potentials and acid-base equilibria of NADH/NAD+ analogs in acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a026

文献信息

• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

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• Dithionite adducts of pyridinium salts: regioselectivity of formation and mechanisms of decomposition
  作者：Vincenzo Carelli、Felice Liberatore、Luigi Scipione、Barbara Di Rienzo、Silvano Tortorella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.096

  日期：2005.10

  characterize the adducts formed, in alkaline solutions, by the attack of dithionite anion on 3-carbamoyl or 3-cyano substituted pyridinium salts. In all studied cases, only 1,4-dihydropyridine-4-sulfinates, formed by attack of dithionite oxyanion on the carbon 4 of pyridinium ring, were found. This absolute regioselectivity seems to suggest a very specific interaction between the pyridinium cation and the

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。
• Asymmetric Dearomative Cascade Multiple Functionalizations of Activated <i>N</i>-Alkylpyridinium and <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts
  作者：Xue Song、Ru-Jie Yan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02828

  日期：2020.10.2

  An enantioselective cascade reaction of N-alkylpyridinium and -quinolinium salts with o-hydroxybenzylideneacetones to access fused polyheterocycles through cross dienamine-mediated addition followed by trapping of the dearomatized enamine-type intermediates and aminal formation has been developed. A cascade assembly of N-benzyl-4-methylpyridinium salt and cyclic 2,4-dienones is further disclosed to

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Diastereoselective trifunctionalization of pyridinium salts to access structurally crowded azaheteropolycycles
  作者：Zhaohui Cui、Kuan Zhang、Lijie Gu、Zhanwei Bu、Junwei Zhao、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03478b

  日期：——

  A highly diastereoselective dearomative trifunctionalization of pyridinium salts with multifunctional o-hydroxy aromatic azomethine ylides has been established to assemble challenging and architecturally crowded fused pentacycles.

  使用具有多功能性的o-羟基芳香偶氮甲基亚胺叶烯对吡啶盐进行高度顺二面选择性去芳构三官能化反应，已被建立用于组装具有挑战性和结构复杂的融合五环。