methyl N-benzoyl-α-triphenylphosphonioglycinate bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-α-triphenylphosphonioglycinate bromide
• 英文别名: N-benzoyl-α-triphenylphosphoniumglycinate bromide；(1-Benzamido-2-methoxy-2-oxoethyl)-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₂₅NO₃P
• 分子量: 534.389
• InChiKey: ANTNEZDSTLICHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoyl-α-triphenylphosphonioglycinate bromide 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 三苯基膦 作用下， 115.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 1.5h， 以71.5%的产率得到α-(N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐脱烷氧基羰基化的热重分析

  摘要：

  摘要 热重实验表明，在 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐 1 熔化的吸热过程之后，立即开始放热膦甘氨酸盐的脱甲氧基羰基化反应，并伴随着 CO 2 的释放。残留物含有相应的 N-酰基氨基甲基三苯基鏻盐 2 (18.3–49.5%)、甲基三苯基鏻盐 7 (21.8–67.9%) 和相应的 1,2-二(N-酰基氨基)富马酸二甲酯 6 (2.1–26.0%) ）。当反应在 Ph 3 P 和相应的三苯基膦氢溴酸盐、氢碘酸盐或四氟硼酸盐存在下进行时，N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐溴化物和碘化物 1a-f 在 95-130°C 下进行脱甲氧基羰基化，形成相应的 N-酰基氨基甲基三苯基膦盐 2a-f，产率良好至极好（79-100%）。另一方面，四氟硼酸盐 1g – i 在约 170–175 °C 下进行相应反应，以低得多的产率 (34–67%) 得到 2g – i 四氟硼酸盐。讨论了所研究反应的合理机制。还表明，获得的粗

  DOI：

  10.1016/j.tca.2010.08.017
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-hydroxyglycine methyl ester 、 三苯基膦 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到methyl N-benzoyl-α-triphenylphosphonioglycinate bromide
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰基糖苷酸的三种新 的原位 合成

  摘要：

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0166-2

文献信息

• Thermogravimetrical investigations of the dealkoxycarbonylation of N-acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Jakub Adamek、Julita Mrowiec-Białoń、Agnieszka Październiok-Holewa、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1016/j.tca.2010.08.017

  日期：2011.1

  -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates 1 , an exothermic demethoxycarbonylation of phosphonioglycinates commenced, accompanied by the release of CO 2 . The residues contained the corresponding N -acylaminomethyltriphenylphosphonium salts 2 (18.3–49.5%), methyltriphenylphosphonium salts 7 (21.8–67.9%), and the corresponding 1,2-di( N -acylamino)fumaric acid dimethyl ester 6 (2.1–26.0%). When the reaction was carried

  摘要 热重实验表明，在 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐 1 熔化的吸热过程之后，立即开始放热膦甘氨酸盐的脱甲氧基羰基化反应，并伴随着 CO 2 的释放。残留物含有相应的 N-酰基氨基甲基三苯基鏻盐 2 (18.3–49.5%)、甲基三苯基鏻盐 7 (21.8–67.9%) 和相应的 1,2-二(N-酰基氨基)富马酸二甲酯 6 (2.1–26.0%) ）。当反应在 Ph 3 P 和相应的三苯基膦氢溴酸盐、氢碘酸盐或四氟硼酸盐存在下进行时，N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐溴化物和碘化物 1a-f 在 95-130°C 下进行脱甲氧基羰基化，形成相应的 N-酰基氨基甲基三苯基膦盐 2a-f，产率良好至极好（79-100%）。另一方面，四氟硼酸盐 1g – i 在约 170–175 °C 下进行相应反应，以低得多的产率 (34–67%) 得到 2g – i 四氟硼酸盐。讨论了所研究反应的合理机制。还表明，获得的粗
• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。