2-氯-N-环己基苯甲酰胺 | 59507-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-环己基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexylbenzamide
• 英文别名: 2-Chlorbenzoesaeurecyclohexylamid；o-Chlorbenzoylcyclohexylamid
• CAS: 59507-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00447982
• 分子量: 237.729
• InChiKey: QMRTZPNVQIUAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-环己基苯甲酰胺 在 克菌磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-chloro-N-cyclohexylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸二硫铵：一种温和，易处理，高效且空气稳定的试剂，可将酰胺转化为硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从酰胺合成硫酰胺。如下所述，在作为有效试剂的二硫代磷酸铵存在下，各种芳族和脂族酰胺的反应有效地进行，从而以高收率提供了相应的硫代酰胺。使用易于处理的试剂，该方法可从酰胺中轻松，快速且高产率地从酰胺合成硫酰胺。 硫酰胺-酰胺-二硫代磷酸酯-硫磺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289859
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-氯-N-环己基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Reagent for Activating Carboxy Groups; Preparation and Reactions of PhenylN-Phenylphosphoramidochloridate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29783

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Iron‐catalyzed Hydrosilylation of Secondary Carboxamides: Chemoselective Access to Aldimines
  作者：Jiajun Wu、Subash Nethaji Narayanasamy、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.202300963

  日期：2023.11.22

  This contribution described the first iron-catalyzed chemoselective reduction of secondary carboxamides to aldimines under hydrosilylation conditions. The reaction is catalyzed by the well defined Fe(CO)4(IMes) complex, in the presence of 2.5 equiv. of diphenylsilane under UV irradiation (350 nm) at room temperature. [IMes=1,3-bis (2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]
• Carbon−Hydrogen Bond Functionalization Approach for the Synthesis of Fluorenones and <i>ortho</i>-Arylated Benzonitriles
  作者：Dmitry Shabashov、Jesús R. Molina Maldonado、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo801300y

  日期：2008.10.3

  A sequence consisting of palladium-catalyzed benzamide ortho-arylation/reaction with (CF3CO)(2)O was developed allowing a convenient one-pot synthesis of ortho-arylated benzonitriles and fluorenone derivatives. The outcome of this transformation is dependent on the amide N-alkyl substituent. Dehydration of ortho-arylated N-cyclohexyl-benzamides by (CF3CO)(2)O results in efficient production of benzonitriles. In contrast, o-arylated N-propylbenzamides are converted to fluorenone derivatives.