[(氟甲基)硫代]甲烷 | 65038-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [(氟甲基)硫代]甲烷
• 英文名称: <(Fluoromethyl)thio>methane
• 英文别名: fluoromethyl methyl sulphide；fluoromethyl methyl sulfide；fluoro-methylsulfanyl-methane；methyl-fluoromethyl-sulfide；Fluoro(methylsulfanyl)methane
• CAS: 65038-44-0
• 化学式: C₂H₅FS
• 分子量: 80.1261
• InChiKey: WDOCUHDCUVZQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(氟甲基)硫代]甲烷 在 氢氟酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化二甲基硫。氟二甲基s阳离子[Me 2 SF] +和二氟化二硫Me 2 SF 2的形成

  摘要：

  在非酸性介质中，二甲基硫醚与二氟化氙的受控反应通过CH 2 FSMe生成最佳配制成[Me 2 SCH 2 SMe] + [F（HF）n ] –的产物。但是，在–23°C的HF溶液中，该反应产生了[Me 2 SF] +的氟二甲基磺酸阳离子，它的固体衍生物也已经通过XeF 2与Me 2 S·A（A = BF 3）反应制得。或AsF 5）；该物种的特征在于其1 H和19F nmr和振动光谱。使用CDCl 3作为稀释剂，Me 2 S在–23°C下与过量的AgF 2反应，以提供热不稳定的二甲基二硫二氟化物Me 2 SF 2的第一个证据。的1 H和19 19 F核磁共振光谱起到了表征新化合物和以图表其分解（以CH 2 FSME）等反应。

  DOI：

  10.1039/dt9840002827
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 在 三氯化锑 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(氟甲基)硫代]甲烷
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 79. Efficient conversions of thioethers to .alpha.-fluoro thioethers with DAST or DAST/antimony(III) chloride

  摘要：

  Dialkyl or alkyl aryl thioethers, including nucleoside thioethers, undergo virtually quantitative conversion to alpha-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) in dichloromethane at ambient temperature. Antimony(III) chloride catalyzes the process.

  DOI：

  10.1021/jo00067a009

文献信息

• On the reactions of dimethylsulfoxide with acyl fluorides - pummerer rearrangements and formation of monofluoromethyl esters
  作者：Horst G. Lange、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81144-6

  日期：1985.6
• Synthesis and Novel Reactivity of Halomethyldimethylsulfonium Salts
  作者：Yuelian Xu、Michelle Fletcher、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo000015f

  日期：2000.6.1

  Iodomethyl-, chloromethyl-, and fluoromethyldimethylsulfonium salts, 4b-d, have been synthesized and are observed to be highly reactive molecules that exhibit extraordinary diversity with respect to the nature of their reactivity, undergoing facile direct substitution (S(N)2) reactions, but also being highly susceptible to electron-transfer reactions. Cyclic voltametry experiments indicated that the iodomethyldimethylsulfonium compound, 4b, is a potent electron acceptor, even surpassing the reactivity of perfluoro-n-alkyl iodides in that capacity. The iodo- and chloromethyldimethylsulfonium salts, 4b,c, as well as the analogous iodomethyltrimethylammonium salt, 3a, are shown to be reactive SET accepters.
• Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo00302a052

  日期：1990.7
• (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers
  作者：James R. McCarthy、Norton P. Peet、Michael E. LeTourneau、Muthiah Inbasekaran

  DOI：10.1021/ja00289a053

  日期：1985.2
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4757-4760
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——