cyclohexyl-thiophen-2-ylmethylene-amine | 51305-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyclohexyl-thiophen-2-ylmethylene-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 51305-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: YHZBOPVULWVQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl-thiophen-2-ylmethylene-amine 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-1-Phenyl-2-thiophen-2-yl-ethenesulfonic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯胺 以100%的产率得到cyclohexyl-thiophen-2-ylmethylene-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the light-stabilizing activity of some dithiocarbamates that include a heteroaromatic ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506361

文献信息

• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3Si 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• C,H bond activation of imino substituted heterocycles: synthesis and crystal structure of and the isomeric clusters
  作者：Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06824-6

  日期：1997.4

  The analogous reaction with imines of thiophene-3-carbaldehyde or indole-3-carbaldehyde yields the corresponding isomeric clusters . The reaction proceeds via activation of the C,H bond in β-position relative to the exocyclic C,N double bond of the imine ligands. A 1,3 hydrogen shift reaction then leads to the formation of a methylene group instead of the former imine carbon atom. So, the imine ligands

  Fe 2（CO）9与衍生自噻吩-2-甲醛或N-甲基-吡咯-2-甲醛的杂环亚胺反应生成双核化合物。与噻吩-3-甲醛或吲哚-3-甲醛的亚胺类似的反应产生相应的异构簇。该反应通过相对于亚胺配体的环外C，N双键在β-位的C，H键活化而进行。然后发生1,3氢转移反应，导致形成亚甲基，而不是前一个亚胺碳原子。因此，配体亚胺被转化为μ 2 -η 3 -烯基酰氨基配体配位到一种Fe 2（CO）6 通过对六种化合物的X射线结构分析证实了这一点。
• Generation and Trapping of a 1-Phosphafulvene: An Illustration of the P═C/C═C Analogy
  作者：Zhengsong Hu、Rongqiang Tian、Kang Zhao、Yanjie Liu、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02574

  日期：2017.9.15

  As electron-rich partners, they act as 4π phosphadienic systems toward alkenes and alkynes in [4 + 2] cycloaddition reactions. As electron-poor partners, they act either as 2π systems toward conjugated dienes in [2 + 4] cycloaddition reactions via their P═C double bond or as 6π systems toward phosphadienes in [6 + 4] cycloaddition reactions.

  1-磷酸黄酮很容易通过使磷脂与醛亚胺反应而产生的二聚体解离而生成。作为富含电子的伙伴，它们在[4 + 2]环加成反应中作为对烯烃和炔烃的4π磷二烯体系。作为电子贫乏的伙伴，它们在[2 + 4]环加成反应中通过其P═C双键作为2π系统或在[6 + 4]环加成反应中作为对磷二烯的6π系统。
• Reaction of Phospholes with Aldimines: A One-Step Synthesis of Chelating, Alpha-C₂-Bridged Biphospholes
  作者：Zhengsong Hu、Zongyang Li、Kang Zhao、Rongqiang Tian、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01604

  日期：2015.7.17

  Phospholes react with aldimines at 170 degrees C in the presence of mild Lewis acids to give C-2-bridged biphospholes in good yields: The mechanism includes a series of [1,5] shifts of the P-substituents around the phosphole ring, a P-H + aldimine condensation, and the formation of a transient three-membered ring that dimerizes.