ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)propiolate | 91183-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)propiolate
• 英文别名: 3,4-Dichlor-phenylpropiolsaeure-ethylester；(3,4-dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester；3-(3,4-dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 91183-45-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• 分子量: 243.089
• InChiKey: UQNXOWSJOMATGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)propiolate 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dihydroxy-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的异质金（I）催化的内部酰基炔烃的氧化：实际获得邻位三羰基的途径

  摘要：

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152953
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 、 丙炔酸乙酯 在 palladium catalyst 作用下， 生成 ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基氟烷基化对映体合成叔丁基氟

  摘要：

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807474

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of β-Fluoro Michael Acceptors
  作者：Thomas J. O’Connor、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.8b01341

  日期：2018.7.6

  The gold(I)-catalyzed, stereoselective hydrofluorination of electron-deficient alkynes with triethylamine trihydrogen fluoride (Et3N·3HF) is described. Fluorinated α,β-unsaturated aldehydes, amides, esters, ketones, and nitriles were isolated in moderate to good yields as single diastereomers. In all but four cases, the (Z)-vinyl fluorides were initially formed in ≥97% diastereoselectivity. This work

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed hydroarylation of 1,3-diynes and internal alkynes with picolinamides promoted by alcohol
  作者：Yuan Gao、Mengfan Zhang、Chaoyu Wang、Zhen Yang、Xianqiang Huang、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1039/d0cc05616b

  日期：——

  The Co(II)-catalyzed selective C–H alkenylation of picolinamides with 1,3-diynes has been developed. This protocol can be applied to a variety of 1,3-diynes. In addition, both symmetrical and unsymmetrical internal alkynes were well tolerated, affording the corresponding alkenyl arenes. Moreover, control experiments indicated that C–H bond cleavage may be involved in the rate-determining step. Furthermore

  已经开发了由Co（II）催化的吡啶甲酰胺与1,3-二炔的C–H选择性烯基化反应。该协议可以应用于各种1,3-二炔。此外，对称和不对称的内部炔烃均具有良好的耐受性，可提供相应的烯基芳烃。此外，对照实验表明，CH键的断裂可能参与了速率测定步骤。此外，当使用氘化醇作为溶剂时，获得了氘结合产物，这表明醇对于最终的质子分解是必不可少的。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110144081A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z和n如本文所定义，或其药用活性盐。本发明的化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011085886A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) or to a pharmaceutically active salt thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用活性盐。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Phosphine-Catalyzed Reaction of Cyanohydrins with Activated Alkynes
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Acétou Siby

  DOI：10.1055/s-0029-1216827

  日期：2009.7

  new method for preparing α-cyanoacrylates and α-cyanoenones is described. The procedure uses a phosphine-catalyzed α-C addition of cyanide ion, generated in situ from cyanohydrins, to activated alkynes. An unexpected tandem reaction producing benzylidenecyclopentanones is also described. cyanoacrylates - alkynes - catalysis - phosphines

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦