2-(bromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: bromoacetaldehyde pinacol acetal
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: GJBKIJDYIIVODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(1-pyrenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  研发一种强大的试剂，用于在水中将醛二碳同化为（E）-α，β-不饱和醛

  摘要：

  提出了一种新的频哪醇缩醛-盐的合成及其与醛的反应，以得到均聚物缩醛和两碳均聚物不饱和醛。化学反应是在温和的条件下在水中进行的，序列可以一瓶操作进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41383g
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(bromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  内生真菌聚酮化合物Phomolide H的全对映选择性合成及其结构修正

  摘要：

  遵循 L-酒石酸的双向策略，已实现天然聚酮化合物-大环内酯 phomolide H 2 的拟议结构的全合成。与合成 2 相比，最初指定的 phomolide H 的结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。 合成策略扩展到制备天然产物的非对映异构体和差向异构甲基醚，其结构分析显示天然产物与非对映异构体 27 匹配. 介绍了 pomolide H 从 2 到化合物 27 的甲醇溶剂化物的结构修正。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601172

文献信息

• Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0089313A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Die Oximäther der untenstehenden Formel I vermögen als Gegenmittel oder "Safener" Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturen kommen dabei vorzugsweise Sorghum, Getreide, Mais und Reis in Frage, als Herbizide vornehmlich Chloracetanilide und Thiolcarbamate. Die Oximäther entsprechen der Formel worin n 1 oder 2, R1 und R2 je Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, R3 und R4 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C,-C4 Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C,-C4 Halogenalkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl, C,-C4 Alkylsulfonyl, C1-C4 Halogenalkylsulfinyl, C1-C4 Halogenalkylsulfonyl oder Nitro, R5 und R6 unabhängig voneinander je C,-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl, C3-C4 Alkinyl oder zusammen eine 2-6 gliedrige Alkylen oder Alkenylenbrücke, die 1-4 mal durch C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C2-C4 Alkenyloxy, C2-C8 Alkoxyalkyl oder C3-Ce Alkenyloxyalkyl substituiert sein kann, A und B unabhängig voneinander je Sauerstoff, Schwefel oder eines davon die Methingruppe, X einen fluorierten C1-C3 Alkylrest, der zusätzlich auch Chlor enthalten kann, und Y Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder Phenyl bedeuten.

  下式 I 的肟醚类化合物可用作解毒剂或 "安全剂"，保护作物免受除草剂的植物毒性影响。首选作物是高粱、谷物、玉米和水稻，除草剂主要是氯乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类。肟醚的化学式为 其中 n 为 1 或 2，R1 和 R2 分别为氢或 C1-C4 烷基，R3 和 R4 分别为氢、卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C,-C4 卤代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C,-C4 卤代烷硫基、C1-C4 烷基亚磺酰基、C,-C4 烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或硝基，R5 和 R6 各自独立地为 C,-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C4炔基，或共同形成 2-6 个成员的亚烷基或烯桥、A和B各自独立地是氧、硫或其中之一是甲基，X是氟化的 C1-C3 烷基，其中可能还含有氯，Y是氢、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基或苯基。
• Effect of heteroaromatics on the photochromic properties of Bindone-Aryl SpiroCyclohexadienes
  作者：Mia J. Forren、Charis Amber Roberts、Seth T. Allen、Sameh Helmy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109619

  日期：2021.10
• Conole, Grainne; Mears, Richard J.; Silva, Harshani De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1825 - 1836
  作者：Conole, Grainne、Mears, Richard J.、Silva, Harshani De、Whiting, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• BHUSHAN, VIDYA;CHAKRABORTY, TUSHAR, K.;CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3974-3978
  作者：BHUSHAN, VIDYA、CHAKRABORTY, TUSHAR, K.、CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——
• US4530716A
  申请人：——

  公开号：US4530716A

  公开（公告）日：1985-07-23