3-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 75416-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 75416-76-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: BEZMEJPPZOPLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  326.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-chloro-8-hydroxy-thieno[2,3-b;4,5-c']dipyridine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了吡啶衍生物，或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药，包括相同成分的药物组合物，以及在受试者中调节HIF水平或活性、抑制HIFα的羟化、调节HIF调控基因的表达、治疗受试者中的HIF相关疾病、增加受试者内源性EPO水平，或使用披露的化合物治疗受试者的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011056725A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯的光环化可轻松合成苯并噻吩

  摘要：

  在苯-甲醇溶液中辐照一系列2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯，以令人满意的产率得到苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92764-3

文献信息

• Photocyclization of methyl 2-arylthio- and 2-aryloxy-acetoacetates
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Hiroshi Ban

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85049-7

  日期：1982.1

  in an increase of enol tautomer over 90%, while the O-analogues exist predominantly in the keto form (Table 1). Pyrex-filtered irradiation of 2-arylthio compounds 2a-1 in benzene-methanol (1:1) solution gives benzothiophene derivatives (6a–f, 7–10) in fair yield except for 2j and 2k, for which photocyclization does not occur and only polymer formation is observed. A similar irradiation of O-analogues

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。
• SASAKI TADOSHI; HAYAKAWA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 16, 1525-1526
  作者：SASAKI TADOSHI、 HAYAKAWA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;HAYAKAWA, KENJI;BAN, HIROSHI, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 85-91
  作者：SASAKI, TADASHI、HAYAKAWA, KENJI、BAN, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• DUNN A. D.; NORRIE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 85-89
  作者：DUNN A. D.、 NORRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES<br/>[FR] MÉTHODES D'INHIBITION DE PROTÉINE KINASES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007056468A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim-1 kinase, and tyrosine kinase using imidazo[1,2-a]pyrazine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.
  [FR] La présente invention concerne des méthodes d'inhibition de protéine kinases sélectionnées au sein du groupe constitué par l'AKT, la checkpoint kinase, la kinase Aurora, la kinase Pim-1 et la tyrosine kinase, par l'emploi de composés de type imidazo[1,2-a]pyrazine. La présente invention concerne également des méthodes de traitement, de prévention, d'inhibition ou de soulagement d'une ou de plusieurs maladies associées à des protéine kinases par l'utilisation de tels composés.