2-propyl-1,3-oxathiolan | 27001-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-propyl-1,3-oxathiolan
• 英文别名: 2-Propyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 27001-65-6
• 化学式: C₆H₁₂OS
• mdl: MFCD01098510
• 分子量: 132.227
• InChiKey: FXMKUMPUWACOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1005;1019;1024;1019

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1,3-oxathiolan 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-巯基乙醇 在 C₂₂H₂₃O₁₂PS₄*HO₄S^(1-) 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-propyl-1,3-oxathiolan
  参考文献：
  名称：

  使用新型离子液体进行氧杂硫缩醛化的高效方法

  摘要：

  通过简单的步骤合成了具有多个SO 3 H基团的新型离子液体，并在室温下无溶剂条件下仔细研究了其对氧杂硫缩醛化的催化活性。结果表明，新型离子液体对反应非常有效，平均收率超过90％。温和的反应条件，高收率，少量使用，操作简便，不需要任何溶剂，广泛的适用性，可重复使用性和化学选择性是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090351
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 在 2-propyl-1,3-oxathiolan 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 4.5h， 以50%的产率得到2-chloroethyl thiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlotskii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1160 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-oxathiolane with Carbonyl Compounds in the Presence of ZnCl₂or HgCl₂
  作者：Shigeo Tanimoto、Shigeo Jo、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.3237

  日期：1981.10

  In the reaction of 2-ethoxy-1,3-oxathiolane with carbonyl compounds in the presence of ZnCl2 or HgCl2, it has been found that only the breaking of the endocyclic bond (C–O or C–S bond) occurs, while the breaking of the exocyclic C–O bond to give the 1,3-oxathiolan-2-ium ion is unfavorable. This behavior is different from that of 2-ethoxy-1,3-dithiolane, in which the breaking of the endocyclic C–S bond

  在 ZnCl2 或 HgCl2 存在下，2-乙氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷与羰基化合物反应，发现仅发生内环键（C-O 或 C-S 键）断裂，而环外 C-O 键断裂产生 1,3-oxathiolan-2-ium 离子是不利的。这种行为不同于 2-乙氧基-1,3-二硫戊环，其中环内 C-S 键通过 HgCl2 和外环 C-O 键发生断裂，通过 ZnCl2。
• Photochemically initiated reactions of substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes in CFCl3
  作者：J.W. Hartgerink、L.C.J. van Der Laan、J.B.F.N. Engberts、Th.J. de Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91643-6

  日期：1971.1

  from the substrate to give intermediate cyclic (thio)acetal radicals which can be trapped efficiently by 2-nitroso-2-methylpropane in inert solvents. The resulting nitroxides are identified by their ESR hfs-constants. No ring-opened (thio)ester radicals could be trapped. The course of photolysis of optically active 2RS,4R-(−)-2-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolane and other (racemic) 2,4-disubstituted-1,3-dioxolanes

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。
• Facile protection of carbonyl compounds as oxathiolanes and thioacetals promoted by PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as chemoselective and recyclable catalyst
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Shuai Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.020

  日期：2014.8

  and thioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as a catalyst. The PEG ionic liquid and toluene have the advantages of both homogeneous and heterogeneous phases at different temperatures (biphasic conditions at lower temperatures and monophasic at higher temperatures) with the ease of product as well as catalyst separation

  使用基于PEG 1000的双阳离子酸性离子液体作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧杂硫代缩醛化和硫代缩醛化。PEG离子液体和甲苯具有在不同温度下均相相和非均相相的优势（较低温度下为双相条件，较高温度下为单相），并且易于产品分离和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收并重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。另外，通过使用这种催化剂，已经实现了羰基化合物的高化学选择性保护。
• Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Babak Karimi、Leila Ma’mani

  DOI：10.1055/s-2003-42436

  日期：——

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding 1,3-oxathiolanes in the presence of a catalytic amount of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] in CH2Cl2. After completion of the reaction, the catalyst can straightforwardly be recovered using standard methods. Moreover, by employing this protocol, chemoselective oxathioacetalization of aldehydes in the presence of ketones can be achieved.

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。
• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。