N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine | 940358-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 940358-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD08757669
• 分子量: 215.295
• InChiKey: WPPQAAJWSRLDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-bromo-1-isopropyl-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618

文献信息

• Ring-chain tautomerism in the products of the reaction between 5-substituted furfurylamines and anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Victor D. Golubev、Vladimir P. Zaytsev、Olga V. Bakhanovich、Evgeniya V. Nikitina、Victor N. Khrustalev、Rinat R. Aysin、Tatiana V. Timofeeva、Roman A. Novikov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1868-9

  日期：2016.4

  The reactions of 5-substituted furfurylamines with anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids (acryloyl chloride and maleic anhydride) were studied. The first step of the reaction mechanism involved acylation of furfurylamine nitrogen atom, followed by a stereospecific, spontaneous intramolecular Diels–Alder reaction at the furan ring of the N-furfurylamide intermediates. When the starting materials

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。
• Synthesis and Structure of Esterification Products of 6-aryl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3а,6-epoxyisoindole-7-carboxylic Acids
  作者：Maryana А. Nadirova、Kuz’ma M. Pokazeev、Irina А. Kolesnik、Pavel V. Dorovatovskii、Nikolay А. Bumagin、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02528-z

  日期：2019.8

  6-epoxyisoindole-7-carboxylic acids (the cyclic form), which in solution are in dynamic equilibrium with N-furfurylmaleinamides (the open form). During the esterification of these tautomeric mixtures with methanol in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, methyl esters of 5-aryl-7a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acids, unexpected cleavage products

  发现5-芳基糠胺与马来酸酐的反应导致形成6-芳基-3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸（环状形式），其在溶液中与N-糠基马来酰胺动态平衡（开放形式）。在催化量的硫酸存在下这些互变异构混合物与甲醇的酯化过程中，5-芳基-7a-羟基-7-甲氧基-3-氧代-2,3,3a，4,7,7a的甲酯非对映异构地形成环状形式的3a，6-氧代桥的意外的裂解产物-六氢-1 H-异吲哚-4-羧酸。通过X射线结构分析确认了所得产物的结构。
• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。