1-(pentafluorophenyl)ethylamine | 30451-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: Benzenemethanamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-alpha-methyl-, (alphaS)-；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanamine
• CAS: 30451-24-2
• 化学式: C₈H₆F₅N
• 分子量: 211.134
• InChiKey: KICTUMAYHYGFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 1-(pentafluorophenyl)ethylamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  局部和可调 n→π* 相互作用调节类肽骨架中的酰胺异构

  摘要：

  我们报告 n→π* 相互作用在拟肽中起作用，并在控制酰胺异构现象中起主要作用。可以使用已知促进拟肽折叠的 α-手性酰胺侧链来调整这些相互作用。据我们所知，这是非脯氨酰体系中酰胺之间 n→π* 相互作用的第一份报告。此外，我们已经表征了骨架羰基和侧链芳环之间的 n→π* 相互作用，可以显着稳定拟肽螺旋形成所需的顺式酰胺。拟肽中两种类型的 n→π* 相互作用的可调性对拟肽折叠具有重要意义，可用于设计新的拟肽结构。

  DOI：

  10.1021/ja071310l
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(perfluorophenyl)ethyl)-1-phenylmethanimine 生成 1-(pentafluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  连续流反应条件下的仿生还原胺化

  摘要：

  这项研究全面介绍了连续流动反应条件，用于将氟化羰基化合物仿生还原胺化为相应的具有生物医学重要性的胺和氨基酸。我们证明简单的二氧化硅吸附的DBU可以用作柱上1,3-质子转移反应的有效催化剂，这是仿生还原胺化过程中的关键转化。与传统的瓶内反应相比，这种新的柱上工艺具有操作方便的条件，更高的化学收率，对映选择性和相应产物的纯度。此外，除去烧瓶中反应中最棘手的问题碱催化剂，在柱上方法中也不是问题，因为硅胶吸附的DBU或与聚合物结合的胍保留在色谱柱上并且可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.013

文献信息

• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• Expedient Synthesis and Design Strategies for New Peptoid Construction
  作者：Benjamin C. Gorske、Sarah A. Jewell、Emily J. Guerard、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol0502984

  日期：2005.4.14

  can be prepared efficiently using microwave-assisted solid-phase chemistry in a commercial reactor. This method is most effective for the installation of electronically deactivated benzylic amines. The systematic incorporation of these amines into peptoids can deliver oligomers capable of displaying unique and stable structural motifs-microwave-assisted solid-phase synthesis will enable their future study

  [反应：见正文]在商用反应器中，可以使用微波辅助固相化学技术有效地制备各种类肽。该方法对于电子灭活的苄胺的安装最为有效。将这些胺系统地掺入类肽中可以提供能够显示独特而稳定的结构基序的低聚物-微波辅助固相合成将使其未来的研究和应用成为可能。
• Versatile Dynamic Covalent Assemblies for Probing π-Stacking and Chirality Induction from Homotopic Faces
  作者：Hebo Ye、Yu Hai、Yulong Ren、Lei You

  DOI：10.1002/chem.201606040

  日期：2017.3.17

  electrostatic SEs, and the additivity of SEs is in line with the direct interaction model. With α‐chiral amines π‐stacking within the adduct enabled chirality transfer from homotopic faces. The strategy of dynamic covalent assembly should be appealing to future research of probing weak interactions and manipulating chirality.

  在此，我们首次报告动态共价反应（DCR）用于建立π堆积模型系统并进一步量化其取代基效应（SE）的经验，尽管堆积历史悠久，但仍是一个争论的话题。发现了在10-甲基methyl离子和伯胺之间的一般DCR，其中π堆积起稳定作用。接下来，通过简单地改变组分，以胺交换的形式表现出结构的多样性，就可以利用原位竞争的π-堆积系统对SEs进行简便的定量。与线性相关σ米Hammett曲线中的表示纯静电SE的优势，SE的可加性与直接相互作用模型一致。使用加合物中的α-手性胺时，π堆积可实现从同位面的手性转移。动态共价组装的策略应吸引对探测弱相互作用和操纵手性的未来研究的吸引力。
• Fluorinated zwitterionic cocatalyst activators for olefin polymerization
  申请人：——

  公开号：US20040110631A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Zwitterionic compositions of matter comprising cations [Ct] + and anions connected together with substantially rigid fluorinated linking groups are described. These zwitterionic compositions serve as cocatalysts. They activate olefin polymerization catalysts, and can dissolve in aliphatic solvents. Synthesis and polymerization are illustrated.

  由阳离子[Ct&rsqb； &plus； 和阴离子，并用基本刚性的氟化连接基团连接在一起。这些齐聚物可用作催化剂。它们能激活烯烃聚合催化剂，并能溶解在脂肪族溶剂中。图解说明了合成和聚合过程。
• <i>N</i>-[1-(Pentafluorophenyl)ethyl]acetamide
  作者：Ilia A. Guzei、Benjamin C. Gorske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1107/s0108270106012121

  日期：2006.4.22

  The title compound, C10H8F5NO, crystallizes as a racemate with four symmetry-independent mol-ecules in the asymmetric unit. The four mol-ecules form two hydrogen-bonded pairs. Each pair is a building unit of an independent C(4) chain propagating parallel to the ab plane.