1-benzyl-3-isopropylthiourea | 70498-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-isopropylthiourea
• 英文别名: N-benzyl-N'-isopropylthiourea；N-Benzyl-N'-isopropyl-thioharnstoff；1-isopropyl-3-benzylthiourea；N-Benzyl-N'-propan-2-ylthiourea；1-benzyl-3-propan-2-ylthiourea
• CAS: 70498-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD04717221
• 分子量: 208.327
• InChiKey: IFPFRGOIUODXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-isopropylthiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N-benzyl-N’-isopropylurea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-isopropylthiourea
  参考文献：
  名称：

  合成双碳二亚胺和不对称单碳二亚胺的革兰氏可扩展方法：获取一系列磷胍、脒和胍的平台

  摘要：

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01281

文献信息

• Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US04159328A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  A tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, represent each an alkyl group, allyl group, cycloalkyl group, alkoxyalkyl group, benzyl group, phenyl group or substituted phenyl group having as substituents alkyl groups, nitro group, halogen atoms, alkoxy groups, or trifluoromethyl group and R.sup.2 and R.sup.3 may also represent hydrogen atoms, is a new compound and useful for controlling insects and mites.

  由通用公式表示的1,3,5-噻二嗪-4-酮，其中R1、R2和R3相同或不同，每个代表一个烷基、烯丙基、环烷基、烷氧基烷基、苄基、苯基或取代的苯基，取代基可以是烷基、硝基、卤素原子、烷氧基或三氟甲基，R2和R3还可以代表氢原子，这是一个新化合物，用于控制昆虫和螨虫。
• 포스파구아니딘 4족 금속 올레핀 중합 촉매
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨(520020158236)

  公开号：KR20190060809A

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 구현예는 화학식 I의 포스파구아니딘 금속 착체 및 a-올레핀 중합 시스템에서의 이들 착체의 이용에 관한 것이다.

  本实施例涉及化学式I的钴基磷钼酸镍金属配合物及其在α-氧化酶聚合系统中的使用。
• Synthesis and Antiplatelet Activity of Antithrombotic Thiourea Compounds: Biological and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：André Lourenço、Max Saito、Luís Dorneles、Gil Viana、Plínio Sathler、Lúcia Aguiar、Marcelo de Pádula、Thaisa Domingos、Aline Fraga、Carlos Rodrigues、Valeria de Sousa、Helena Castro、Lucio Cabral

  DOI：10.3390/molecules20047174

  日期：——

  those that are not affected by these proteins. In this work, we describe the synthesis and biological evaluation of a series of N,N'-disubstituted thioureas derivatives using in vitro and in silico approaches. New designed compounds inhibit the arachidonic acid pathway in human platelets. The most active thioureas (compounds 3d, 3i, 3m and 3p) displayed IC50 values ranging from 29 to 84 µM with direct

  尽管药物开发取得进展，但西方国家的血液病发病率稳步上升。暂时性阿司匹林抵抗患者中多耐药蛋白 4 的高表达表明寻找新分子的重要性，包括那些不受这些蛋白质影响的分子。在这项工作中，我们使用体外和计算机方法描述了一系列 N,N'-二取代硫脲衍生物的合成和生物学评价。新设计的化合物抑制人血小板中的花生四烯酸途径。最活跃的硫脲（化合物 3d、3i、3m 和 3p）的 IC50 值范围为 29 至 84 µM，直接影响体外 PGE2 和 TXA2 的形成。对这些化合物的计算机评估表明，通过强疏水接触和静电相互作用可以直接阻断 COX-1 活性位点的酪氨酰自由基。通过溶血、基因毒性和诱变试验观察到该系列的低毒性特征。最活跃的硫脲能够减少人血小板中 PGE2 和 TXB2 的产生，表明直接抑制 COX-1。这些结果加强了它们作为先导抗血小板药物的前景，可用于进一步的体内实验研究。表明直接抑制 COX-1。
• Antileishmanial Thioureas: Synthesis, Biological Activity and <i>in Silico</i> Evaluations of New Promising Derivatives
  作者：Gil Mendes Viana、Deivid Costa Soares、Marcos Vinicius Santana、Lilian Henriques do Amaral、Paloma Wetler Meireles、Raquel Pinto Nunes、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Carlos Rangel Rodrigues、Valeria Pereira de Sousa、Helena Carla Castro、Paula Alvarez Abreu、Plínio Cunha Sathler、Elvira Maria Saraiva、Lucio Mendes Cabral

  DOI：10.1248/cpb.c17-00293

  日期：——

  peritoneal macrophages (CC50>200 µM), except for thiourea 3e (CC50=49.22 µM). After that, the most promising thioureas (3k, 3l, 3p, 3q and 3v) showed IC50 ranging from 70 to 150 µM against L. amazonensis amastigotes in infected macrophages. Except for thiourea 3p, the leishmanicidal activity of the derivatives were independent of nitric oxide (NO) production. Thioureas 3q and 3v affected promastigotes cell cycle

  利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的被忽视的热带病。当前，可用于治疗该疾病的药物具有高毒性，并伴随着寄生虫抗性的发展。为了克服这些问题，已努力寻找新的和更有效的利什曼杀菌药。这项研究的目的是合成和研究N，N'-二取代的硫脲对亚马逊利什曼原虫的杀菌作用，并评估它们在计算机上的药代动力学和毒性。我们的结果表明，使用简单的反应条件，可以高到中等的收率获得不同的硫脲。九种硫脲衍生物（3e，3i，3k，3l，3p，3q，3v，3x和3z）对寄生前鞭毛体有活性（IC50 21.48-189.10 µM），除硫脲3e（CC50 = 49.22 µM）以外，对小鼠腹膜巨噬细胞（CC50> 200 µM）具有低细胞毒性。此后，最有希望的硫脲（3k，3l，3p，3q和3v）对感染的巨噬细胞中的亚马逊线虫变形虫表现出的IC50为70至150 µM。除硫脲3p以外，衍生物的杀菌杀伤活性与一氧化氮（N
• A Simple and Green Procedure for the Synthesis of N-Benzylthioureas
  作者：Lucia C. de Sequeira Aguiar、Gil M. Viana、Marcus V. dos Santos Romualdo、Marcio V. Costa、Bruno S. Bonato

  DOI：10.2174/157017811797249281

  日期：2011.10.1

  A simple and efficient reaction protocol for the synthesis of N-benzylthioureas is described from benzylisothiocyanate (BITC: 94% pure/ GC-MS), isolated from crushed papaya seeds.

  描述了一种简单有效的反应协议，用于从压碎的木瓜种子中分离的苄异硫氰酸酯（BITC：94%纯度/ GC-MS）合成N-苄基硫脲。