6-氟苯并二氢吡喃-8-醇 | 188826-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟苯并二氢吡喃-8-醇
• 英文名称: 6-fluoro-8-hydroxychroman
• 英文别名: 6-Fluorochroman-8-ol；6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 188826-25-7
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD08236763
• 分子量: 168.168
• InChiKey: AMYGYIUURUIYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟苯并二氢吡喃-8-醇 在 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(6-fluorochroman-8-yloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Discovery of the Next Generation of Antidepressants. 3. Dual 5-HT_1A and Serotonin Transporter Affinity within a Class of N-Aryloxyethylindolylalkylamines

  摘要：

  N-Aryloxylethylindolealkylamines (5) having dual 5-HT transporter and 5-HT1A affinity are described. These compounds represent truncated analogues of our previously reported piperidinyl derivatives (3). Compounds in this investigation were found to have more similar affinities and functional activities for the 5-HT1A receptor and 5-HT transporter. Though 5-HT1A antagonism is not consistently observed throughout series 5, several molecular features were found to be essential to obtain high and balanced activities. The proper placement of a heteroatom in the aryl ring and the length of the linkage used to tether the indole moiety had significant influence on 5-HT1A and 5-HT transporter affinities. Introduction of a halogen into the aryl ring usually lowered intrinsic activity and in some cases led to full 5-HT1A antagonists. Compounds 33 and 34 were observed to be full 5-HT1A antagonists with K-i values of approximately 30 nM for the 5-HT1A receptor and K-i values of 5 and 0.5 nM for the 5-HT transporter, respectively. Unfortunately, similar to our previous series (3), compounds in this report also had high affinity for the alpha(1) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0304010
• 作为产物：
  描述：

  6-氟苯并二氢吡喃 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-氟苯并二氢吡喃-8-醇
  参考文献：
  名称：

  N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺：在人类5-HT1A受体上的合成及其拮抗作用。

  摘要：

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm960760d

文献信息

• Parallel synthesis of 3-aryloxy-2-propanolamines and evaluation as dual affinity 5-HT1A and 5-HT re-uptake ligands
  作者：Monique B. van Niel、Margaret S. Beer、JoséL. Castro、Susan K.F. Cheng、David C. Evans、Anne Heald、Laure Hitzel、Peter Hunt、Russell Mortishire-Smith、Desmond O'Connor、Alan P. Watt、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00570-3

  日期：1999.11

  A solution phase synthesis for the preparation of 3-aryloxy-2-propanolamine libraries has been developed. This resulted in the identification of 5 as a ligand with dual affinity for 5-HT1A and serotonin reuptake receptors which shows excellent pharmacokinetic parameters.

  已经开发了用于制备3-芳氧基-2-丙醇胺库的溶液相合成。这导致鉴定出5为对5-HT1A和5-羟色胺再摄取受体具有双重亲和力的配体，这显示出优异的药代动力学参数。
• N-ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1068184B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• N-ARYLOXYETHYL-INDOLY-ALKYLAMINES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION (5-HT1A RECEPTOR ACTIVE AGENTS)
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1070050A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6121307A
  申请人：——

  公开号：US6121307A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6110956A
  申请人：——

  公开号：US6110956A

  公开（公告）日：2000-08-29