三氰甲烷 | 454-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三氰甲烷
• 英文名称: tricyanomethane
• 英文别名: Tricyanomethan；Tricyanmethan；cyanoform；Methanetricarbonitrile
• CAS: 454-50-2
• 化学式: C₄HN₃
• 分子量: 91.072
• InChiKey: HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  224.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氰甲烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Amino-2-cyan-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Dicyanoketenimine (Cyanoform) and Its Reduction Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a063
• 作为产物：
  描述：

  potassium tricyanomethide 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三氰甲烷
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Dammel, Ralph, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 3, p. 315 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• [TEATNM] and [TEATCM] as novel catalysts for the synthesis of pyridine-3,5-dicarbonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c7nj01934c

  日期：——

  A novel ionic liquid (IL) and nanostructured molten salt (NMS) based on triethylammonium were synthesized and characterized. Their catalytic activities for the synthesis of 2-amino-4-aryl-6-(arylamino)pyridine-3,5-dicarbonitriles via a one-pot three-component condensation reaction between several aromatic aldehydes, malononitrile, and aniline derivatives at 50 °C under solvent-free conditions by anomeric-based

  合成并表征了一种新型的离子液体（IL）和基于三乙铵的纳米结构熔盐（NMS）。它们的催化活性可通过以下途径合成2-氨基-4-芳基-6-（芳基氨基）吡啶-3,5-二甲腈在无溶剂条件下，通过端基氧化（ABO）作为一种机械方法，研究了几种芳族醛，丙二腈和苯胺衍生物在50°C下的一锅三组分缩合反应，并使用三硝基甲烷三乙铵得到了合适的结果[TEATNM]作为离子液体催化剂，三乙基铵三氰胺[TEATCM]作为纳米结构熔融盐催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振（1 H NMR和13NMR，质量，热重（TG）和微分热重（DTG）分析，差热分析（​​DTA），X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析。实验和理论研究都支持所述有机合成方法的ABO机理。考虑到无毒，廉价和可回收的特性，这些反应条件简单且对环境友好。
• Tricyanomethane and Its Ketenimine Tautomer: Generation from Different Precursors and Analysis in Solution, Argon Matrix, and as a Single Crystal
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Manfred Hagedorn、Helmut Beckers、Tony Stüker、Sebastian Riedel、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201704561

  日期：2017.8.1

  photolyzed at low temperatures to produce the corresponding 2H‐azirine and tricyanomethane, which were analyzed by low‐temperature NMR spectroscopy. The latter product was also observed after short thermolysis of the azide precursor in solution whereas irradiation of the azide isolated in an argon matrix did not lead to tricyanomethane, but to unequivocal detection of the tautomeric ketenimine by IR spectroscopy

  在低温下将叠氮基亚甲基丙二腈溶液光解，生成相应的2H-叠氮基和三氰基甲烷，并通过低温NMR光谱法对其进行分析。在溶液中叠氮化物前体短时间热解后也观察到了后者的产物，而在氩气基质中分离出的叠氮化物的辐射并没有产生三氰基甲烷，而是首次通过红外光谱法明确检测了互变异构酮亚胺。当由三氰胺钾，稀硫酸和二乙醚产生的广为人知的“水醚”绿色相迅速蒸发并升华时，形成了三氰胺氢鎓和三氰甲烷的混合物，而不是先前声称的酮亚胺互变异构体。在特殊的升华条件下，
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Application of Triphenylammonium Tricyanomethanide as an Efficient and Recyclable Nanostructured Molten-Salt Catalyst for the Synthesis of N-Benzylidene-2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani

  DOI：10.1055/s-0036-1558965

  日期：2017.6

  Triphenylammonium tricyanomethanide (Ph3NH)[C(CN)3] was synthesized and used as an efficient and recyclable nanostructured molten-salt (NMS) catalyst for the synthesis of N-benzylidene-2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines by the reaction of various (het)aryl aldehydes with trimethylsilyl cyanide and pyridin-2-amine under solvent-free conditions at 50 °C. The NMS catalyst could be simply recycled and reused several times without significant loss of its catalytic activity.

  三苯基铵三氰甲烷基化物(Ph3NH)[C(CN)3]被合成并用作高效可回收的纳米结构熔盐(NMS)催化剂，用于在50°C的无溶剂条件下，通过各种(杂)芳香醛与三甲基硅氰和吡啶-2-胺的反应合成N-苄基亚甲基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺。NMS催化剂可以简单回收和多次重复使用，而不会显著降低其催化活性。